5-甲氧基-4-氮杂吲哚-2-乙基羧酸 | 17322-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-甲氧基-4-氮杂吲哚-2-乙基羧酸
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-4-azaindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate；5-Methoxy-4-aza-indol-2-carbonsaeureethylester；5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 17322-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: UKDUVKNCGFTUFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-4-氮杂吲哚-2-乙基羧酸 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxymethyl-5-methoxy-1-methyl-4-azaindole
  参考文献：
  名称：

  5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindoles 的合成及化学反应

  摘要：

  摘要 2-乙烯基-4-氮杂吲哚与亲二烯体的反应性低于2-乙烯基吲哚。5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindole 2a 及其 1-甲基衍生物 2a 仅在剧烈条件下与 N-苯基马来酰亚胺反应生成环加合物。2b 与乙炔二羧酸二甲酯生成环加合物，而 2a 生成迈克尔型加合物。与更具反应性的亲双烯体的反应仅产生聚合产物。

  DOI：

  10.1080/00397919708006075
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基-6-甲基吡啶 在 potassium ethoxide 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-甲氧基-4-氮杂吲哚-2-乙基羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSHORYLASE
  [FR] INHIBITEURS D'AMIDE D'ACIDE PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2004104001A3

文献信息

• Effect of Terminal Alkylation of Aryl and Heteroaryl Hydrazines in the Fischer Indole Synthesis
  作者：Michael A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00203

  日期：2022.2.18

  The effect of alkylation on the terminal position of aryl and heteroaryl hydrazines in the Fischer indole synthesis was examined. Compared to their unalkylated counterparts, reactions using alkylated hydrazines provided indole products with higher yields and faster rates. The reactions can be conducted at lower temperatures and are compatible with acid-sensitive functionality. The terminally alkylated

  研究了烷基化对 Fischer 吲哚合成中芳基和杂芳基肼末端位置的影响。与未烷基化的对应物相比，使用烷基化肼的反应提供了具有更高产率和更快速率的吲哚产物。该反应可以在较低温度下进行，并且与酸敏感官能团相容。末端烷基化的肼很容易通过新的两步序列制备并保持为稳定的肼盐。盐的温和形成以及有利的 Fischer 吲哚反应条件突出了这种方法在后期合成应用中的潜力。
• Pyrrolopyridine-2-carboxylic acid amide inhibitors of glycogen phosphorylase
  申请人：Bradley Edward Stuart

  公开号：US20050261272A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds represented by Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of glycogen phosphorylase and are useful in the prophylactic or therapeutic treatment of diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis or tissue ischemia e.g. myocardial ischemia, and as cardioprotectants.

  化学式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是糖原磷酸化酶的抑制剂，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高血脂症、高血压、动脉粥样硬化或组织缺血，例如心肌缺血，并作为心脏保护剂。
• PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSPHORYLASE
  申请人：Bradley Edward Stuart

  公开号：US20070244090A9

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds represented by Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of glycogen phosphorylase and are useful in the prophylactic or therapeutic treatment of diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis or tissue ischemia e.g. myocardial ischemia, and as cardioprotectants.

  式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是糖原磷酸化酶的抑制剂，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高脂血症、高血压、动脉粥样硬化或组织缺血，例如心肌缺血，并可作为心脏保护剂。
• PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSHORYLASE
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：EP1636224B1

  公开（公告）日：2010-07-14
• US7405210B2
  申请人：——

  公开号：US7405210B2

  公开（公告）日：2008-07-29