1-tosyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid ethyl ester | 87895-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,5-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 87895-07-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: AOKVYVWDHYEOTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetylpent-4-ynoate 在 palladium acetate tri-o-tolylphosphine complex potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-tosyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,5-Substituted Pyrroles through Palladium-Catalyzed Reaction of Ethyl 2-Acetyl-4-Pentynoate Tosylhydrazone with Aryl Iodides

  摘要：

  在 K2CO3 和一定量的钯络合物催化下，2-乙酰基-4-戊炔酸乙酯甲苯腙与芳基碘化物发生钯催化反应，生成 1,2,3,5 取代的吡咯，产率令人满意。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1006

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,5-Substituted Pyrroles through Palladium-Catalyzed Reaction of Ethyl 2-Acetyl-4-Pentynoate Tosylhydrazone with Aryl Iodides
  作者：Antonio Arcadi、Roberto Anacardio、Gaetano D'Anniballe、Marco Gentile

  DOI：10.1055/s-1997-1006

  日期：1997.11

  The palladium-catalyzed reaction of the ethyl 2-acetyl-4-pentynoate tosylhydrazone with aryl iodides in the presence of K2CO3 and catalytic amounts of a palladium complex affords 1,2,3,5-substituted pyrroles in satisfactory yield.

  在 K2CO3 和一定量的钯络合物催化下，2-乙酰基-4-戊炔酸乙酯甲苯腙与芳基碘化物发生钯催化反应，生成 1,2,3,5 取代的吡咯，产率令人满意。
• Gold‐Catalyzed Sequential Amination/Annulation Reactions of 2‐Propynyl‐1,3‐dicarbonyl Compounds
  作者：Antonio Arcadi、Sabrina Di Giuseppe、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/1615-4169(200107)343:5<443::aid-adsc443>3.0.co;2-#

  日期：2001.7

  The gold(III)-catalyzed sequential amination/annulation reaction of 2-propynyl-1,3-dicarbonyl compounds 1 with primary amines 2 produces 1,2,3,5-substituted pyrroles 4 in moderate to high yields.
• Clarke, Simon J.; Davies, David E.; Gilchrist, Thomas L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1803 - 1807
  作者：Clarke, Simon J.、Davies, David E.、Gilchrist, Thomas L.

  DOI：——

  日期：——
• CLARKE, S. J.;DAVIES, D. E.;GILCHRIST, T. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1803-1807
  作者：CLARKE, S. J.、DAVIES, D. E.、GILCHRIST, T. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of multisubstituted <i>N</i>-(tosylamino)pyrrole derivatives by AuCl₃-catalyzed cycloisomerization of the <font>β</font>-alkynyl hydrazones
  作者：Ziping Cao、Hongbo Zhu、Xin Meng、Jie Li、Shan Li、Zihao Huang、Jiekun Zhu、Xuejun Sun、Jinmao You

  DOI：10.1080/00397911.2016.1205626

  日期：2016.9.1

  preparing multisubstituted N-(tosylamino)pyrrole derivatives through AuCl3-catalyzed cycloisomerization of the β-alkynyl hydrazone compounds was described. The reaction could be carried out in one pot from the β-ketoesters to give the cyclized products in moderate to excellent yields with low catalyst loadings. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种通过AuCl3 催化β-炔基腙化合物的环异构化制备多取代N-(甲苯磺酰氨基)吡咯衍生物的方法。该反应可以由 β-酮酯在一锅中进行，以中等至极好的收率和低催化剂负载量得到环化产物。图形概要