4,5-dimethyl-2-(3-phenyl-thioureido)-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 59898-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-(3-phenyl-thioureido)-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,5-dimethyl-2-(phenylcarbamothioylamino)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 59898-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 334.463
• InChiKey: JMHSNITUKIQCAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-(3-phenyl-thioureido)-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以84%的产率得到5,6-Dimethyl-2-phenylamino-thieno-<2,3-d><1,3>thiazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-d][1,3]thiazin-4-onen

  摘要：

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33428
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到4,5-dimethyl-2-(3-phenyl-thioureido)-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-d][1,3]thiazin-4-onen

  摘要：

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33428

文献信息

• Synthesis of 3‐substituted thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4 (3H)‐one‐2‐mercaptoacetic acids and their ethyl esters for pharmacological screening
  作者：M.B. Devani、C.J. Shishoo、U.S. Pathak、S.H. Parikh、G.F. Shah、A.C. Padhya

  DOI：10.1002/jps.2600650507

  日期：1976.5

  3-Substituted thieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H)-one-2-mercaptoacetic acids and their ethyl esters were synthesized from 2-mercaptothieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H]-ones, which were obtained by cyclization of thienylthioureas in acidic medium. Analgesic, anti-inflammatory, and anticonvulsant activities were found in some of these compounds. Significant antimicrobial activity was exhibited by thienylthioureas

  由2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-合成3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-one-2-巯基乙酸及其乙酯。噻吩硫脲在酸性介质中环化获得的化合物具有镇痛，抗炎和抗惊厥活性，噻吩硫脲具有显着的抗菌活性。
• Santagati, Maria; Modica, Maria; Santagati, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 1, p. 7 - 11
  作者：Santagati, Maria、Modica, Maria、Santagati、Russo、Spampinato

  DOI：——

  日期：——
• Talukdar, P. D.; Sengupta, S. K.; Datta, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 538 - 542
  作者：Talukdar, P. D.、Sengupta, S. K.、Datta, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• TALUKDAR, P. B.;SENGUPTA, S. K.;DATTA, A. K., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 7, 538-542
  作者：TALUKDAR, P. B.、SENGUPTA, S. K.、DATTA, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：LEISTNER S.、 WAGNER G.、 GUTSCHOW M.、 LOHMANN D.、 LABAN G.、 GRUPE R.

  DOI：——

  日期：——