(E)-3-styryl-2H-1,4-benzoxazine | 1360820-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (E)-3-styryl-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 3-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 1360820-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NMBUKJNVIVIRDX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styryl-2H-1,4-benzoxazine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-(-)-SEGphos 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以80%的产率得到3-phenethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪的铱催化不对称加氢反应

  摘要：

  使用（环辛二烯）铱氯化二聚物/（S）-SegPhos /碘{[Ir（COD）Cl] 2 /（S）-SegPhos实现对3-芳基2 H -1,4-苯并恶嗪的高度对映选择性氢化/ I 2 }体系作为催化剂，ee最高可达92％。3-styryl-2 H -1,4-苯并恶嗪衍生物还通过铱催化剂和Pd / C在两个连续的步骤中进行氢化，从而获得93-95％ee值。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100568
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-phenylbut-3-en-2-one 、 2-氨基苯酚 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-3-styryl-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪的铱催化不对称加氢反应

  摘要：

  使用（环辛二烯）铱氯化二聚物/（S）-SegPhos /碘{[Ir（COD）Cl] 2 /（S）-SegPhos实现对3-芳基2 H -1,4-苯并恶嗪的高度对映选择性氢化/ I 2 }体系作为催化剂，ee最高可达92％。3-styryl-2 H -1,4-苯并恶嗪衍生物还通过铱催化剂和Pd / C在两个连续的步骤中进行氢化，从而获得93-95％ee值。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100568

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted 2H-1,4-Benzoxazines
  作者：Kai Gao、Chang-Bin Yu、Duo-Sheng Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100568

  日期：2012.2

  The highly enantioselective hydrogenation of 3-aryl-2H-1,4-benzoxazines was achieved using the (cyclooctadiene)iridium chloride dimer/(S)-SegPhos/iodine [Ir(COD)Cl]2/(S)-SegPhos/I2} system as catalyst with up to 92% ee. The 3-styryl-2H-1,4-benzoxazine derivatives were also hydrogenated by the iridium catalyst and Pd/C in two consecutive steps whereby 93–95% ee values were obtained.

  使用（环辛二烯）铱氯化二聚物/（S）-SegPhos /碘[Ir（COD）Cl] 2 /（S）-SegPhos实现对3-芳基2 H -1,4-苯并恶嗪的高度对映选择性氢化/ I 2 }体系作为催化剂，ee最高可达92％。3-styryl-2 H -1,4-苯并恶嗪衍生物还通过铱催化剂和Pd / C在两个连续的步骤中进行氢化，从而获得93-95％ee值。