ethyl hydrogen 2-{2-[(benzyl)(benzyloxycarbonyl)amino]-1-(1H-indol-3-yl)ethyl}malonate | 307002-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl hydrogen 2-{2-[(benzyl)(benzyloxycarbonyl)amino]-1-(1H-indol-3-yl)ethyl}malonate
• 英文别名: 4-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-2-ethoxycarbonyl-3-(1H-indol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 307002-18-2
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 514.578
• InChiKey: MHKZVEQBLVGDQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hydrogen 2-{2-[(benzyl)(benzyloxycarbonyl)amino]-1-(1H-indol-3-yl)ethyl}malonate 在 TEA 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Indole-Substituted 2-Pyrrolidones and Their Cyclized Derivatives

  摘要：

  Condensation between indole, Meldrum's acid, and benzyloxycarbonylacetaldehyde or aminoacetaldehyde derivatives yielded trimolecular adducts 7a-c. The latter were cyclized to indole-substituted 2-pyrrolidones 15a-b or 3-aminopyrrolid-2-ones 18a-b, depending on the starting material. Derivative 18a was transformed into pyrrolo[3',4' :5,6]pyrido[3,4-b]indol-3(2H)-ones 19a and 20a by a Pictet-Spengler condensation with benzaldehyde.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3051::aid-ejoc3051>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-N-(phenylmethylene)-1-ethanamine 在 DL-脯氨酸 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 ethyl hydrogen 2-{2-[(benzyl)(benzyloxycarbonyl)amino]-1-(1H-indol-3-yl)ethyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Indole-Substituted 2-Pyrrolidones and Their Cyclized Derivatives

  摘要：

  Condensation between indole, Meldrum's acid, and benzyloxycarbonylacetaldehyde or aminoacetaldehyde derivatives yielded trimolecular adducts 7a-c. The latter were cyclized to indole-substituted 2-pyrrolidones 15a-b or 3-aminopyrrolid-2-ones 18a-b, depending on the starting material. Derivative 18a was transformed into pyrrolo[3',4' :5,6]pyrido[3,4-b]indol-3(2H)-ones 19a and 20a by a Pictet-Spengler condensation with benzaldehyde.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3051::aid-ejoc3051>3.0.co;2-3