(E)-3-(furan-2-yl)acrylamide | 25525-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-3-(2-furyl)acrylamide；2-Furanacrylamide；(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 25525-85-3
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: XSVYCXHKWNFZLL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)acrylamide 在 1.) base 作用下， 生成 (E)-N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-(furan-2-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Richter, M.; Strauss, K.; Schaedler, H.-D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 4, p. 625 - 630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyethyl (2E)-3-(5-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-yl)prop-2-enoate 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 330.0h， 生成 (E)-3-(furan-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  某些烷氧基-环庚三烯衍生物的氧化：呋喃和呋喃类化合物从环庚烯中异常形成

  摘要：

  与单线态氧和一些烷氧基环庚三烯酮环庚三烯酮和缩酮衍生物的氧化米氯过苯甲酸进行了研究。在大多数情况下，会分离出呋喃和呋喃衍生物。利用光谱数据确定了成型产物的结构，并讨论了这些异常产物的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.145

文献信息

• Rearrangement of aldoximes to amides in water under air atmosphere catalyzed by water-soluble iridium complex [Cp*Ir(H₂O)₃][OTf]₂
  作者：Chunlou Sun、Panpan Qu、Feng Li

  DOI：10.1039/c3cy00934c

  日期：——

  [Cp*Ir(H2O)3][OTf]2, a variety of aldoximes, including aromatic, aliphatic, conjugated unsaturated and non-conjugated unsaturated, were converted into their corresponding amides in water with good to excellent yields. Further, the one-pot synthesis of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate via a tandem condensation–rearrangement reaction in water was also accomplished. Compared

  在水溶性铱络合物[Cp * Ir（H 2 O）3 ] [OTf] 2的存在下，包括芳族，脂肪族，共轭不饱和和非共轭不饱和在内的各种醛肟被转化为其相应的酰胺。在水中具有良好或优异的产量。此外，还通过串联缩合-重排反应在水中从醛，盐酸羟胺和碳酸钠一锅法合成酰胺。与报道的用于在水中将醛肟重排成酰胺的有机金属催化剂相比，本发明的催化剂显示出一些优点，例如不含磷配体，催化剂负载低以及在空气气氛下操作方便。
• 一种从肟合成酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104418682B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种从肟合成酰胺的方法。在反应容器中，加入肟、水、水溶性铱络合物催化剂，反应混合物在80-120oC下反应数小时后，冷却到室温，选择蒸发除去水，柱分离得到目标产物。同现有的过渡金属催化在水中肟重排合成酰胺的方法相比，本发明所使用的催化剂负载低，不含有环境污染严重的膦配体，在空气中就能进行，不需要氮气保护。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS, AND THERAPEUTIC USES THEREOF IN CONDITIONS ASSOCIATED WITH THE ALTERATION OF THE ACTIVITY OF GALACTOCEREBROSIDASE<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE ET HÉTÉROARYLE, LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DANS DES CONDITIONS ASSOCIÉES À L'ALTÉRATION DE L'ACTIVITÉ DE LA GALACTOCÉRÉBROSIDASE
  申请人：GAIN THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2021105906A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The application is directed to compounds of formulae (IA) and (IB): (IA) and (IB), and their salts and solvates, wherein R1a, R2a, A1, A2, A3, A4, R1b, R2b, B1, B2, B3, and G are as set forth in the specification, as well as to methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of, e.g., lysosomal storage diseases, such as Krabbe's disease, and α-synucleinopathies, such as Parkinson's disease.

  该申请涉及式(IA)和(IB)的化合物：(IA)和(IB)，以及它们的盐和溶剂化物，其中R1a，R2a，A1，A2，A3，A4，R1b，R2b，B1，B2，B3和G如说明书所述，还包括它们的制备方法、包含同一的药物组合物，以及用于治疗和/或预防例如溶酶体贮积病（如克拉伯病）和α-突触核蛋白opathies（如帕金森病）的用途。
• NEW COMPOUND FOR INHIBITING BINDING BETWEEN DX2 PROTEIN AND P14/ARF PROTEIN, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING OR PREVENTING CANCER DISEASE CONTAINING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：PUSAN NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20170129904A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Disclosed is a new compound that inhibits binding between a DX2 protein and a p14/ARF protein, a pharmaceutical composition including the new compound as an effective component for treating or preventing a cancer disease, an anticancer adjuvant for improving an anticancer effect of a drug-resistant anticancer drug, and a composition including an AIMP2-DX2 protein or a fragment thereof for diagnosing lung cancer.

  披露了一种新化合物，该化合物抑制了DX2蛋白与p14/ARF蛋白之间的结合，包括该新化合物作为治疗或预防癌症疾病的有效成分的药物组合物，用于提高耐药抗癌药物的抗癌效果的抗癌辅助剂，以及包括AIMP2-DX2蛋白或其片段的组合物，用于诊断肺癌。
• Development and Utilization of a Palladium-Catalyzed Dehydration of Primary Amides To Form Nitriles
  作者：Mohammed H. Al-Huniti、José Rivera-Chávez、Katsuya L. Colón、Jarrod L. Stanley、Joanna E. Burdette、Cedric J. Pearce、Nicholas H. Oberlies、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02422

  日期：2018.10.5

  chemoselective transformation of primary amides into nitriles. The amides can be attached to aromatic rings, heteroaromatic rings, or aliphatic side chains, and the reactions tolerate steric bulk and electronic modification. Dehydration of a peptaibol containing three glutamine groups afforded structure-activity relationships for each glutamine residue. Thus, this dehydration can act similarly to an alanine

  在Selectfluor的存在下，钯（II）催化剂可将伯酰胺高效且化学选择性地转化为腈。酰胺可以连接到芳环，杂芳环或脂族侧链上，并且该反应可耐受空间体积和电子修饰。含有三个谷氨酰胺基团的肽醇的脱水为每个谷氨酰胺残基提供了构效关系。因此，这种脱水可以通过合成突变与谷氨酰胺的丙氨酸扫描相似。