(-)-1-(naphthalen-1-yl)-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 942493-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-1-(naphthalen-1-yl)-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,5S)-1-(1-naphthyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one；(1R,5S)-1-naphthalen-1-yl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 942493-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: MDIBORFBBNXDFV-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-(naphthalen-1-yl)-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S)-2-(aminomethyl)-N,N-diethyl-1-(naphthalen-1-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure milnacipran analogs and inhibition of dopamine, serotonin, and norepinephrine transporters

  摘要：

  A series of Milnacipran analogs with variation in the aromatic moiety were prepared in high enantionteric excess. Structure-activity relationships for two parallel enantionteric series are described. The (-)-(1R,2S)-naphthyl analog (8h) showed the highest potency in the two series and is a triple reuptake inhibitor of the SERT, NET, and DAT. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.054
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(1-naphthyl)-2-hydroxymethyl-cyclopropanecarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以50%的产率得到(-)-1-(naphthalen-1-yl)-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/57575

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Arylbicyclo[3.1.0]Hexylamines And Methods And Compositions For Their Preparation And Use
  申请人：Skolnick Phil

  公开号：US20080194696A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention provides novel arylbicyclo[3.1.0]hexylamines, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including but not limited to depression and anxiety.

  本发明提供了新型芳基双环[3.1.0]己基胺，以及制备这些化合物的相关过程和中间体，以及使用这些化合物的组合物和方法，用于治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病，包括但不限于抑郁症和焦虑症。
• Arylbicyclo[3.1.0]hexylamines and methods and compositions for their preparation and use
  申请人：DOV Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US08138377B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  The invention provides novel arylbicyclo[3.1.0]hexylamines, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including but not limited to depression and anxiety.

  本发明提供了新型芳基双环[3.1.0]己基胺，以及用于制备这些化合物的相关过程和中间体，以及使用这些化合物治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病的组合物和方法，包括但不限于抑郁症和焦虑症。
• US8138377B2
  申请人：——

  公开号：US8138377B2

  公开（公告）日：2012-03-20
• WO2008/57575
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of enantiomerically pure milnacipran analogs and inhibition of dopamine, serotonin, and norepinephrine transporters
  作者：Heidi Roggen、Jan Kehler、Tine Bryan Stensbøl、Tore Hansen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.054

  日期：2007.5

  A series of Milnacipran analogs with variation in the aromatic moiety were prepared in high enantionteric excess. Structure-activity relationships for two parallel enantionteric series are described. The (-)-(1R,2S)-naphthyl analog (8h) showed the highest potency in the two series and is a triple reuptake inhibitor of the SERT, NET, and DAT. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.