Methyl 4-[(tert-butylhydrazinylidene)methyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[(tert-butylhydrazinylidene)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: XMIWTCCLSYXZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[(tert-butylhydrazinylidene)methyl]benzoate 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (11bR)-4-羟基-2,6-二(2,4,6-三环己基苯基)-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到methyl 4-((1S,2R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-((E)-tert-butyldiazenyl)-2-phenylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Hy到亚胺的有机催化亲核加成：对映体富集的二胺的合成。

  摘要：

  在催化量的手性磷酸的存在下，N-单取代的azo原子向N- Boc亚胺的亲核加成，可得到β-氨基N，N'-二烷基二氮烯形式的差异保护的邻位二胺，化学收率高，非对映和对映选择性。这种催化的不对称氮杂曼尼希反应代表了第一个例子，其中N-烷基用作α-偶氮碳负当量，为邻二胺提供两个连续的立体中心的控制。加合物易于转化为单保护的或游离的二胺及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201702295

文献信息

• Unexpected Brønsted Acid-Catalyzed Domino Reaction of 3-Hydroxyisoindolin-1-ones and<i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Hydrazones for the Synthesis of 3-(Hydrazono)isoindolin-1-ones
  作者：Hui-Xuan Chen、Yongsu Li、Xuefeng He、Yaqi Zhang、Wenhuan He、Hao Liang、Yuyang Zhang、Xiaoding Jiang、Xiangmeng Chen、Rihui Cao、Gao-Feng Liu、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201801293

  日期：2018.12.19

  3‐(Hydrazono)isoindolin‐1‐one derivatives were synthesized in excellent yields and high chemoselectivities by a Brønsted acid‐catalyzed domino reaction between 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones and N‐tert‐butyl hydrazones. The E‐configuration of the hydrazone products was determined by X‐ray single‐crystal diffraction.

  3-（亚肼基）异吲哚啉-1-酮衍生物通过3-羟基异-1-酮和之间的布朗斯台德酸催化的反应多米诺优良产率和高chemoselectivities合成ñ -叔丁基腙。X产物的E-构型由X射线单晶衍射确定。