Methyl 4-[(tert-butylhydrazinylidene)methyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[(tert-butylhydrazinylidene)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: XMIWTCCLSYXZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[(tert-butylhydrazinylidene)methyl]benzoate 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (R)-TCYP 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到methyl 4-((1S,2R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-((E)-tert-butyldiazenyl)-2-phenylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Hy到亚胺的有机催化亲核加成：对映体富集的二胺的合成。

  摘要：

  在催化量的手性磷酸的存在下，N-单取代的azo原子向N- Boc亚胺的亲核加成，可得到β-氨基N，N'-二烷基二氮烯形式的差异保护的邻位二胺，化学收率高，非对映和对映选择性。这种催化的不对称氮杂曼尼希反应代表了第一个例子，其中N-烷基用作α-偶氮碳负当量，为邻二胺提供两个连续的立体中心的控制。加合物易于转化为单保护的或游离的二胺及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201702295

文献信息

• Unexpected Brønsted Acid-Catalyzed Domino Reaction of 3-Hydroxyisoindolin-1-ones and<i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Hydrazones for the Synthesis of 3-(Hydrazono)isoindolin-1-ones
  作者：Hui-Xuan Chen、Yongsu Li、Xuefeng He、Yaqi Zhang、Wenhuan He、Hao Liang、Yuyang Zhang、Xiaoding Jiang、Xiangmeng Chen、Rihui Cao、Gao-Feng Liu、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201801293

  日期：2018.12.19

  3‐(Hydrazono)isoindolin‐1‐one derivatives were synthesized in excellent yields and high chemoselectivities by a Brønsted acid‐catalyzed domino reaction between 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones and N‐tert‐butyl hydrazones. The E‐configuration of the hydrazone products was determined by X‐ray single‐crystal diffraction.

  3-（亚肼基）异吲哚啉-1-酮衍生物通过3-羟基异-1-酮和之间的布朗斯台德酸催化的反应多米诺优良产率和高chemoselectivities合成ñ -叔丁基腙。X产物的E-构型由X射线单晶衍射确定。
• Organocatalytic Nucleophilic Addition of Hydrazones to Imines: Synthesis of Enantioenriched Vicinal Diamines
  作者：Yang Wang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201702295

  日期：2017.5.8

  catalytic amount of chiral phosphoric acid, nucleophilic addition of N‐monosubstituted hydrazones to N‐Boc imines affords differentially protected vicinal diamines in the form of β‐amino N,N′‐dialkyldiazenes in excellent yields with high chemo‐, diastereo‐, and enantioselectivity. This catalytic asymmetric aza‐Mannich reaction represents the first example in which N‐alkyl hydrazones serve as α‐azo carbanion

  在催化量的手性磷酸的存在下，N-单取代的azo原子向N- Boc亚胺的亲核加成，可得到β-氨基N，N'-二烷基二氮烯形式的差异保护的邻位二胺，化学收率高，非对映和对映选择性。这种催化的不对称氮杂曼尼希反应代表了第一个例子，其中N-烷基用作α-偶氮碳负当量，为邻二胺提供两个连续的立体中心的控制。加合物易于转化为单保护的或游离的二胺及其衍生物。