(E)-3-methyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dithian-2-yl]but-2-en-1-ol | 1184635-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dithian-2-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 1184635-39-9
• 化学式: C₁₃H₂₂OS₂
• 分子量: 258.449
• InChiKey: QFTLVVJIRICCNL-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dithian-2-yl]but-2-en-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (E)-tributyl(3-methyl-4-(2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  从猴头菇子实体分离的生物活性间苯二酚的不同合成：Hericenones A，B和I，Hericenols B–D和Erinacerins A和B的总合成

  摘要：

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。

  DOI：

  10.1021/jo500795z
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(2E)-4-bromo-3-methyl-2-butenyl]oxy]-2H-tetrahydropyran 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (E)-3-methyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dithian-2-yl]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从猴头菇子实体分离的生物活性间苯二酚的不同合成：Hericenones A，B和I，Hericenols B–D和Erinacerins A和B的总合成

  摘要：

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。

  DOI：

  10.1021/jo500795z

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of methylgerambullone
  作者：Jong Taik Moon、Sung Hoon Ha、So Hyung Lee、Tae Hui Kwon、Chun Rim Oh、Young Deuk Kim、Jungahn Kim、Dong Joon Choo、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.040

  日期：2010.1

  First total synthesis of methylgerambullone (MGB, 1) isolated from Glycosmis angustifolia was completed via a convergent route. The effect of MGB on the contractile responses of the isolated guinea-pig ileum induced by acetylcholine was investigated. As a result, it showed a potent relaxation rate (78.66 +/- 4.30% at 100 mg/L) in a concentration-dependent manner on longitudinal smooth muscle contraction of isolated guinea-pig ileum induced by 1 mu M acetylcholine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.