[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone | 177490-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone
• CAS: 177490-68-5
• 化学式: C₂₉H₅₀OS₂
• 分子量: 478.847
• InChiKey: BTMUKOKIBTZJQG-MSKYUDLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cholestan-3α-thiol
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝（TMA）有效地重排仲烷基S-甲基黄药

  摘要：

  已经研究了在室温下使用三甲基铝将仲S-甲基黄酮重排为S-甲基二硫代碳酸酯。该反应提供了将仲醇转化为硫醇的有效且简单的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00339-5
• 作为产物：
  描述：

  3β,5α-cholestanyl xanthate 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 、 [(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone 、 [(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]sulfanyl-methylsulfanylmethanone
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝（TMA）有效地重排仲烷基S-甲基黄药

  摘要：

  已经研究了在室温下使用三甲基铝将仲S-甲基黄酮重排为S-甲基二硫代碳酸酯。该反应提供了将仲醇转化为硫醇的有效且简单的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00339-5

文献信息

• An efficient rearrangement of secondary alkyl S-methyl xanthates by trimethylaluminum (TMA)
  作者：Derek H.R. Barton、Seung-Yong Choi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00339-5

  日期：1996.4

  The rearrangement of secondary S-methyl xanthales to S-methyl dithiocarbonates at room temperature using trimethylaluminum has been studied. This reaction affords an efficient and simple method for converting secondary alcohols to thiols.

  已经研究了在室温下使用三甲基铝将仲S-甲基黄酮重排为S-甲基二硫代碳酸酯。该反应提供了将仲醇转化为硫醇的有效且简单的方法。