1-(dimethylaminophenylmethyl)-7-methoxy-naphthalen-2-ol | 347859-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(dimethylaminophenylmethyl)-7-methoxy-naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[Dimethylamino(phenyl)methyl]-7-methoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 347859-95-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: UHZNZYXCFCQDSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 1-(dimethylaminophenylmethyl)-7-methoxy-naphthalen-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-7-methoxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Betti 碱与吲哚的 Brønsted-酸介导的发散反应：通过吲哚的分子内脱氢 C2-烷氧基化制备 Chromeno[2,3-b] 吲哚的方法

  摘要：

  据报道，在布朗斯台德酸催化下，各种 1-（氨基烷基）萘酚和 2-（氨基烷基）苯酚（通常称为 Betti 碱）与吲哚发生发散反应。通过反应策略，人们可以有效地合成重要的吲哚衍生物，如 3-(α,α-二芳基甲基)吲哚和色基[2,3-b]吲哚。此外，我们在此公开了一种新的 C-C 键断裂反应，其中萘酚和苯酚作为离去基团产生二芳基甲烷。便宜的试剂如对甲苯磺酸一水合物和分子碘用于催化反应。不需要金属催化剂。反应的起始原料 Betti 碱很容易从萘酚/苯酚、醛和仲胺的三组分反应中制备。反应机制是通过一些控制实验建立的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600546
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 、 苯甲醛 、 二甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(dimethylaminophenylmethyl)-7-methoxy-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Betti 碱与吲哚的 Brønsted-酸介导的发散反应：通过吲哚的分子内脱氢 C2-烷氧基化制备 Chromeno[2,3-b] 吲哚的方法

  摘要：

  据报道，在布朗斯台德酸催化下，各种 1-（氨基烷基）萘酚和 2-（氨基烷基）苯酚（通常称为 Betti 碱）与吲哚发生发散反应。通过反应策略，人们可以有效地合成重要的吲哚衍生物，如 3-(α,α-二芳基甲基)吲哚和色基[2,3-b]吲哚。此外，我们在此公开了一种新的 C-C 键断裂反应，其中萘酚和苯酚作为离去基团产生二芳基甲烷。便宜的试剂如对甲苯磺酸一水合物和分子碘用于催化反应。不需要金属催化剂。反应的起始原料 Betti 碱很容易从萘酚/苯酚、醛和仲胺的三组分反应中制备。反应机制是通过一些控制实验建立的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600546

文献信息

• CAN-catalyzed microwave promoted reaction of indole with Betti bases under solvent-free condition and evaluation of antibacterial activity of the products
  作者：Choitanya Dev Pegu、Sheikh Benazir Nasrin、Mohit L. Deb、Deep Jyoti Das、Kandarpa K. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1080/00397911.2017.1360912

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT CAN-catalyzed reaction of Betti bases with indoles under microwave irradiation gives 3-(α,α-diarylmethyl)indoles. Better yield of the products, especially when one of the aryl ring is phenol were achieved. The reaction is performed in solvent-free condition. The antibacterial studies of the synthesized compounds were performed and some of the compounds showed good activity against Methicillin-resistant

  摘要 在微波辐射下，Betti 碱与吲哚的 CAN 催化反应得到 3-(α,α-二芳基甲基)吲哚。获得了更好的产物收率，尤其是当芳环之一是苯酚时。反应在无溶剂条件下进行。对合成的化合物进行了抗菌研究，部分化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌显示出良好的活性。图形概要
• Substituted 1 and 2 naphthol mannich bases
  申请人：——

  公开号：US20040044061A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to substituted 1 and 2 naphthol Mannich bases, a method for the production thereof, medicaments containing said compounds and the use of said compounds in the production of medicaments.

  该发明涉及取代的1和2-萘酚曼尼希碱，其生产方法，含有该化合物的药物以及该化合物在药物生产中的应用。
• Substituted 1 and 2-naphthol mannich bases
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：US20040147570A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relates to substituted 1 and 2 naphthol Mannich bases, a method for the production thereof, medicaments containing said compounds and the use of said compounds in the production of medicaments.

  本发明涉及替代1和2萘酚曼尼希碱，其生产方法，含有该化合物的药物以及该化合物在制药中的应用。
• SUBSTITUIERTE 1- UND 2-NAPHTHOL-MANNICHBASEN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1246790B1

  公开（公告）日：2005-05-04
• US6774136B2
  申请人：——

  公开号：US6774136B2

  公开（公告）日：2004-08-10