5-(2-aminoethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione hydrochloride salt | 139601-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(2-aminoethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione hydrochloride salt
• 英文别名: 5-(2-amino-ethyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione hydrochloride；5-(2-Aminoethyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole-2-thione hydrochloride；5-(2-aminoethyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione;hydrochloride
• CAS: 139601-75-5
• 化学式: C₄H₇N₃OS*ClH
• mdl: MFCD11109606
• 分子量: 181.646
• InChiKey: XNBZIJXJRABXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminoethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione hydrochloride salt 、 、 二(1-苯并三唑基)甲硫酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以16 mg的产率得到(S)-N-((S)-1-(cyclobutylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)-2-((3-fluorophenyl)sulfonamido)-6-(3-(2-(5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl)thioureido)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  研究用于抑制人 SIRT5 赖氨酸脱酰基酶的羧酸等排体和前药**

  摘要：

  一项基于机制的 sirtuin 5 (SIRT5) 水解酶抑制剂的 SAR 研究，包含必需羧酸部分的等排体，为杂环提供了优异的效力和对酶的缓慢、紧密结合的动力学。对细胞中选定化合物的评估表明，杂环的瞬时掩蔽提供了改进的抑制剂，在培养的细胞中具有高水平的靶标参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202115805
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到5-(2-aminoethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  GABAA 受体激动剂的合成及其在 GABA 结合位点中的 α 亚基选择性和方向的评估。

  摘要：

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α

  DOI：

  10.1021/jm701562x

文献信息

• Synthesis of GABA_A Receptor Agonists and Evaluation of their α-Subunit Selectivity and Orientation in the GABA Binding Site
  作者：Michaela Jansen、Holger Rabe、Axelle Strehle、Sandra Dieler、Fabian Debus、Gerd Dannhardt、Myles H. Akabas、Hartmut Lüddens

  DOI：10.1021/jm701562x

  日期：2008.8.1

  heterologously expressed GABA A alpha ibeta 3gamma 2 receptors (i = 1-6). The effects of 5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d were comparable to GABA for all alpha subunit isoforms. 5-piperidin-4-yl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5a and 5-piperidin-4-yl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione 6a were weak agonists at alpha 2-, alpha 3-, and alpha 5-containing receptors. When coapplied with GABA, they were antagonistic

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α
• Investigation of Carboxylic Acid Isosteres and Prodrugs for Inhibition of the Human SIRT5 Lysine Deacylase Enzyme**
  作者：Nima Rajabi、Tobias N. Hansen、Alexander L. Nielsen、Huy T. Nguyen、Michael Bæk、Julie. E. Bolding、Oskar Ø. Bahlke、Sylvester E. G. Petersen、Christian R. O. Bartling、Kristian Strømgaard、Christian A. Olsen

  DOI：10.1002/anie.202115805

  日期：2022.5.23

  A SAR study of mechanism-based inhibitors of the sirtuin 5 (SIRT5) hydrolase, containing isosteres of an essential carboxylic acid moiety, furnished heterocycles with excellent potency and slow, tight-binding kinetics against the enzyme. Evaluation of selected compounds in cells revealed that transient masking of the heterocycle provided improved inhibitors with a high level of target engagement in

  一项基于机制的 sirtuin 5 (SIRT5) 水解酶抑制剂的 SAR 研究，包含必需羧酸部分的等排体，为杂环提供了优异的效力和对酶的缓慢、紧密结合的动力学。对细胞中选定化合物的评估表明，杂环的瞬时掩蔽提供了改进的抑制剂，在培养的细胞中具有高水平的靶标参与。