Dimethyl Cycl<3.2.2>azine-1,2-dicarboxylate | 4233-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: Dimethyl Cycl<3.2.2>azine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl <2.2.3>cyclazine-1,2-dicarboxylate；1,2-Dimethoxycarbonyl-cycl<3.2.2>azin；1,2-Bis-methoxycarbonyl-cylo<3.2.2>azin；1,2-Bis-methoxycarbonyl-cyc<3.2.2>azin；pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；Pyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；Cylo<3.2.2>azin-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylate；dimethyl 11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 4233-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: SPNFLHHQUYCGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl Cycl<3.2.2>azine-1,2-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以82%的产率得到pyridazino<4,5-a><2.2.3>cyclazine-1,4(2H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Luminescent Compound: 8-Dimethylaminopyridazino[4,5-a][2.2.3]cyclazine-1,4(2H,3H)-diones

  摘要：

  Some pyridazino[4,5-a][2.2.3]cyclazine-1,4(2H,3H)-diones (1a-d) as a luminescent compound were synthesized via several steps from indolizine derivatives. The key intermediates, dimethyl 6-dimethylamino[2.2.3]cyclazine-1,2-dicarboxylates (5, 7) were synthesized by the [8 + 2] cycloaddition reaction of 7-dimethylaminoindolizines (4, 6) with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of Pd-C in refluxing toluene.

  DOI：

  10.3987/com-98-8249
• 作为产物：
  描述：

  吲嗪 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Dimethyl Cycl<3.2.2>azine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯和吲哚嗪的1，2-二烷氧基羰基肼衍生物。环[3.2.2]嗪的新合成

  摘要：

  吡咯与偶氮二羧酸二异丙酯的反应产生2-和2,5-取代的衍生物。3-和1，3-取代的吲哚嗪并通过相同的途径形成。从和与乙炔二羧酸二甲酯一起获得了环[3.2.2]嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78741-7

文献信息

• Cycloadditions of indolizine-3-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate: formation of [2.2.3]cyclazines and 1 : 2 adducts
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Hiroshi Yoshida、Mitsuo Toda、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1039/p19920002437

  日期：——

  Reactions of indolizine-3-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), in the presence of Pd–C, gave the corresponding [2.2.3]cyclazines in low to moderate yields, whereas, in the absence of Pd–C, the same reactions afforded the 1 : 2 molar products. The X-ray analysis of one of the 1 : 2 adducts established that the structure was dimethyl 2-cyano-3-styrylpyrrole-1,4-dicarboxylate. A

  在Pd–C存在下，吲哚嗪3腈与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应以低至中等的产率得到了相应的[2.2.3]环嗪，而在没有Pd–C的情况下，相同的反应得到1∶2摩尔产物。1∶2加合物之一的X射线分析确定该结构为2-氰基-3-苯乙烯基吡咯烷-1，4-二羧酸二甲酯。提出了一种可能的机制。
• CYCLOADDITION REACTION OF 3-CYANOINDOLIZINES WITH DIMETHYL ACETYLENEDICARBOXYLATE —FORMATION OF CYCL[3.2.2]AZINES AND 1:2 ADDUCTS
  作者：Takane Uchida、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1980.149

  日期：1980.2.5

  and (1b) react with dimethyl acetylenedicarboxylate in refluxing toluene in the presence of Pd–C to give the cycl[3.2.2]azines (4a) and (4b), respectively, while 3-cyano-7-methyl- and 3-cyano-7-benzylindolizines (1c) and (1d) affording the 1:2 adducts (6c) and (6d) along with cycl[3.2.2]azine (4d).

  3-氰基和 3-氰基-6,8-二甲基茚茚 (1a) 和 (1b) 在回流甲苯中在 Pd-C 存在下与乙炔二甲酸二甲酯反应生成环 [3.2.2] 嗪 (4a) 和 ( 4b)，而 3-cyano-7-methyl- 和 3-cyano-7-benzylindolizines (1c) 和 (1d) 提供 1:2 加合物 (6c) 和 (6d) 以及环 [3.2.2]吖嗪 (4d)。
• Tominaga, Yoshinori; Shiroshita, Yoshihide; Kurokawa, Tomohiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 477 - 487
  作者：Tominaga, Yoshinori、Shiroshita, Yoshihide、Kurokawa, Tomohiko、Gotou, Hiromi、Matsuda, Yoshiro、Hosomi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• The Formation of Cycl[3.2.2]azine Derivatives via the Reaction of Pyrrocoline with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Andrew Galbraith、Theodore Small、Roderick A. Barnes、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja01463a046

  日期：1961.1
• Communications- Reaction of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Pyrrocoline
  作者：Andrew Galbraith、Theodore Small、V Boekelheide

  DOI：10.1021/jo01086a619

  日期：1959.4