ethyl 3-oxo-2-(3-oxoisoindolin-1-yl)butanoate | 1345532-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(3-oxoisoindolin-1-yl)butanoate
• 英文别名: 3-oxo-2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)butyric acid ethyl ester；ethyl 3-oxo-2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)butanoate；Ethyl 3-oxo-2-(3-oxo-1,2-dihydroisoindol-1-yl)butanoate；ethyl 3-oxo-2-(3-oxo-1,2-dihydroisoindol-1-yl)butanoate
• CAS: 1345532-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: MKPUCHTYVBCTTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(3-oxoisoindolin-1-yl)butanoate 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-(2-oxopropyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Addition of Readily Enolizable 1,3-Dicarbonyl Compounds to 2-Cyanobenzaldehyde in the Synthesis of Novel 3-Substituted Isoindolinones

  摘要：

  可通过三氟化胺的存在下，易于脱氢醇化的1,3-二羰基化合物与2-氰基苯甲醛进行的醇醛加成反应，得到了系列新的3-取代异吲哚酮。尽管相关的醇醛不稳定，但由于环化和重排的串联过程，产物与氰基的分子内捕捉使得这一步合成成为可能。对某些衍生物简单的脱羧反应则获得了非常有用的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260125
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-oxo-2-(3-oxoisoindolin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Addition of Readily Enolizable 1,3-Dicarbonyl Compounds to 2-Cyanobenzaldehyde in the Synthesis of Novel 3-Substituted Isoindolinones

  摘要：

  可通过三氟化胺的存在下，易于脱氢醇化的1,3-二羰基化合物与2-氰基苯甲醛进行的醇醛加成反应，得到了系列新的3-取代异吲哚酮。尽管相关的醇醛不稳定，但由于环化和重排的串联过程，产物与氰基的分子内捕捉使得这一步合成成为可能。对某些衍生物简单的脱羧反应则获得了非常有用的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260125

文献信息

• CoCl2•6H2O-Promoted Pinner-Dimroth Tandem Reaction: Facile Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones
  作者：Daxin Shi、Jiarong Li、Mingxing Liu、Qi Zhang

  DOI：10.3987/com-15-13247

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of 3-substituted isoindolinones were reported in good yield via Pinner-Dimroth tandem reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and 2-cyanobenzaldehyde in the catalysis of CoCl2 center dot 6H(2)O. This method has advantages of time efficiency and mild reaction conditions.
• The Aldol Addition of Readily Enolizable 1,3-Dicarbonyl Compounds to 2-Cyanobenzaldehyde in the Synthesis of Novel 3-Substituted Isoindolinones
  作者：Antonio Massa、Vijaykumar More、Antonia Di Mola、Milena Perillo、Paolo De Caprariis、Rosanna Filosa、Antonella Peduto

  DOI：10.1055/s-0030-1260125

  日期：2011.9

  The aldol addition of readily enolizable 1,3-dicarbonyl compounds to 2-cyanobenzaldehyde in the presence of a tertiary amine led to a series of new 3-substituted isoindolinones. Despite the instability of the related aldols, this synthesis was possible because of the intramolecular trapping of the adducts with the cyano group due to a tandem process of cyclization and rearrangement. Simple decarboxylation of some derivatives gave access to very useful compounds.

  可通过三氟化胺的存在下，易于脱氢醇化的1,3-二羰基化合物与2-氰基苯甲醛进行的醇醛加成反应，得到了系列新的3-取代异吲哚酮。尽管相关的醇醛不稳定，但由于环化和重排的串联过程，产物与氰基的分子内捕捉使得这一步合成成为可能。对某些衍生物简单的脱羧反应则获得了非常有用的化合物。