(S)-2-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)benzonitrile | 879981-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]benzonitrile
• CAS: 879981-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DWUOSWMCRULUNK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 hollow organic polymeric nano-bowls-supported BINOL-derived chiral phosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  空心有机聚合物纳米碗支持的BINOL衍生的手性磷酸：增强的芳香醛对映选择性烯丙基化的催化性能

  摘要：

  为提高昂贵，通用的1，2,4-，6-三（异丙基）苯基取代的1,1'-联萘酚衍生的手性磷酸的催化效率以及在非均相催化中反应物的传质，提出了一种中空的有机聚合物纳米碗通过在聚苯乙烯纳米球核表面上将苯乙烯化的1、2'，6，三（异丙基）苯基取代的乙烯基化的1、1'-联萘酚与苯乙烯共聚，用作有效的催化剂载体来固定手性磷酸，并通过DMF蚀刻聚苯乙烯纳米球然后通过POCl 3磷酸化。从对4-氯苯甲醛与烯丙基硼酸频哪醇酯的不对称烯丙基硼化反应中反应物的反应动力学的比较动力学研究来看，所制备的空心有机聚合物纳米碗负载手性磷酸的催化速率比以往报道的相似催化剂高。在整个过程中具有恒定的催化速率（0.031 mol L -1  h -1）。芳香族醛类化合物的扩展范围进一步证明，中空有机聚合物纳米碗负载的手性磷酸由于其薄的壳厚度（18 nm）和中空结构而具有更高的活性和对映选择性。由于第六次重复使用的催化剂中恒定的

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.12.014

文献信息

• Sulfoxides in the allylation of aldehydes in the presence of silicon tetrachloride and allyltributylstannane
  作者：Antonio Massa、Laura Capozzolo、Arrigo Scettri

  DOI：10.2478/s11532-010-0099-7

  日期：2010.12.1

  SiCl4 can be conveniently activated by catalytic amounts of dimethyl sulfoxide or other readily-available sulfoxides for the allylation of aromatic, hetero-aromatic and unsaturated aldehydes in the presence of allyltributyl stannane. Chiral aryl methyl sulfoxides have been used to develop asymmetric allylation methods, as well as probe the aldehyde substrate scope.

  SiCl 4 可以通过催化量的二甲基亚砜或其他容易获得的亚砜在烯丙基三丁基锡烷存在下方便地活化，用于芳族、杂芳族和不饱和醛的烯丙基化。手性芳基甲基亚砜已被用于开发不对称烯丙基化方法，以及探测醛底物范围。
• Hollow organic polymeric nano-bowls-supported BINOL-derived chiral phosphoric acid: enhanced catalytic performances in the enantioselective allylation of aromatic aldehydes
  作者：Zhengwei Yan、Guangxin Xie、Jianing Zhang、Xuebing Ma

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.12.014

  日期：2019.2

  To improve the catalytic efficiency of expensive and versatile 1, 1′-binaphthol-derived chiral phosphoric acid with 2, 4, 6-tris(isopropyl)phenyl substituents and mass transfer of reactants in heterogeneous catalysis, a hollow organic polymeric nano-bowl was used as an effective catalyst support to anchor chiral phosphoric acid through the copolymerization of vinylated 1, 1′-binaphthol with 2, 4,

  为提高昂贵，通用的1，2,4-，6-三（异丙基）苯基取代的1,1'-联萘酚衍生的手性磷酸的催化效率以及在非均相催化中反应物的传质，提出了一种中空的有机聚合物纳米碗通过在聚苯乙烯纳米球核表面上将苯乙烯化的1、2'，6，三（异丙基）苯基取代的乙烯基化的1、1'-联萘酚与苯乙烯共聚，用作有效的催化剂载体来固定手性磷酸，并通过DMF蚀刻聚苯乙烯纳米球然后通过POCl 3磷酸化。从对4-氯苯甲醛与烯丙基硼酸频哪醇酯的不对称烯丙基硼化反应中反应物的反应动力学的比较动力学研究来看，所制备的空心有机聚合物纳米碗负载手性磷酸的催化速率比以往报道的相似催化剂高。在整个过程中具有恒定的催化速率（0.031 mol L -1  h -1）。芳香族醛类化合物的扩展范围进一步证明，中空有机聚合物纳米碗负载的手性磷酸由于其薄的壳厚度（18 nm）和中空结构而具有更高的活性和对映选择性。由于第六次重复使用的催化剂中恒定的