2-[hydroxy(phenyl)methyl]benzonitrile | 1357159-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(phenyl)methyl]benzonitrile
• 英文别名: (S)-2-(hydroxyphenylmethyl)benzonitrile；2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1357159-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: VYBRWZWXRKPTBM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 二苯锌 在 正丁基锂 、 (R)-N-(2-methoxybenzyl)-1-phenylethanamine 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性锂酰胺基芳基锌酸盐：简单有效的化学和对映选择性芳基转移试剂

  摘要：

  使用手性三配位的酰胺基芳基锂锌酸盐手性试剂可以促进对映选择性的芳基转移，该手性试剂容易获得，其手性附属物可以简单地回收再利用。芳基化反应以高收率（在二十种底物上平均60％）和高对映体过量（95％  ee平均）进行。无论底物携带的邻位，间位或对位取代基如何发生，并且相对于醛官能团观察到完全的化学选择性。敏感的基团（例如腈，酯，酮和可松解的底物）可抵抗被测试剂的作用，从而为该方法提供了广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201813510

文献信息

• Catalytic Enantioselective Arylation of Aldehydes by Using Functionalized Grignard Reagents Generated from Aryl Bromides
  作者：Toshiro Harada、Daisuke Itakura

  DOI：10.1055/s-0031-1289854

  日期：2011.12

  of functionalized diarylmethanols starting from aryl bromides and aldehydes. In the presence of (R)-3-(3,5-diphenylphenyl)BINOL (2 mol%) and titanium tetraisopropoxide, functionalized aryl Grignard reagents (FGArMgCl; FG = 3-F3C, 4-F3C, 3-Br, 3-CN, 4-CN), prepared in situ by treatment of the bromides with i-PrMgCl˙LiCl, undergo addition to aldehydes to give the corresponding functionalized diarylmethanols

  已经开发了一种有效的催化方法，用于从芳基溴化物和醛开始对映选择性合成官能化的二芳基甲醇。在（R）-3-（3,5-二苯基苯基）BINOL（2 mol％）和四异丙氧基钛的存在下，官能化的芳基格氏试剂（FGArMgCl; FG = 3-F 3 C，4-F 3 C，3-通过用i -PrMgCl 3 LiCl处理溴化物原位制备的Br，3-CN，4-CN）除醛以外，还以高对映选择性得到相应的官能化二芳基甲醇。 醛-芳基化-不对称催化-镁-钛
• Chiral Lithium Amido Aryl Zincates: Simple and Efficient Chemo‐ and Enantio‐Selective Aryl Transfer Reagents
  作者：Pauline Chaumont‐Olive、Mathieu Rouen、Gabriella Barozzino‐Consiglio、Amel Ben Abdeladhim、Jacques Maddaluno、Anne Harrison‐Marchand

  DOI：10.1002/anie.201813510

  日期：2019.3.4

  An enantioselective aryl transfer is promoted using chiral tricoordinated lithium amido aryl zincates that are easily accessible reagents and whose chiral appendage is simply recovered for reuse. The arylation reaction is run in good yields (60 % average on twenty substrates) and high enantiomeric excesses (95 % ee average). This occurs whatever the ortho, meta, or para substituent borne by the substrate

  使用手性三配位的酰胺基芳基锂锌酸盐手性试剂可以促进对映选择性的芳基转移，该手性试剂容易获得，其手性附属物可以简单地回收再利用。芳基化反应以高收率（在二十种底物上平均60％）和高对映体过量（95％  ee平均）进行。无论底物携带的邻位，间位或对位取代基如何发生，并且相对于醛官能团观察到完全的化学选择性。敏感的基团（例如腈，酯，酮和可松解的底物）可抵抗被测试剂的作用，从而为该方法提供了广阔的前景。