diethyl 2-(2-bromophenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-bromophenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (2R,3R)-2-(2-bromophenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₆
• 分子量: 386.199
• InChiKey: QVTMCIFGOQKZSF-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)malonate 在 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到diethyl 2-(2-bromophenyl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃与活化亚甲基化合物的迈克尔加成反应的氧化环化反应可高效立体选择性合成硝基环丙烷

  摘要：

  据报道，通过二碘代苯二乙酸酯和碘化四丁铵的结合，硝基烯烃的迈克尔加成物与活化的亚甲基化合物的有效氧化环丙烷化反应。在温和条件下，通过迈克尔加成和环丙烷化，以高非对映选择性和对映选择性，以中等至良好的产率合成了高度官能化的硝基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800452

文献信息

• Efficient Stereoselective Synthesis of Nitrocyclopropanes by the Oxidative Cyclization of Michael Adducts of Nitroolefins with Activated Methylene Compounds
  作者：Renhua Fan、Yang Ye、Weixun Li、Lingfei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800452

  日期：2008.11.3

  An efficient oxidative cyclopropanation of the Michael adducts of nitroolefins with activated methylene compounds by the combination of iodobenzene diacetate and tetrabutylammonium iodide is reported. Highly functionalized nitrocyclopropanes are synthesized in moderate to good yields via the Michael addition and cyclopropanation with high diastereoselectivity and enantioselectivity under mild conditions

  据报道，通过二碘代苯二乙酸酯和碘化四丁铵的结合，硝基烯烃的迈克尔加成物与活化的亚甲基化合物的有效氧化环丙烷化反应。在温和条件下，通过迈克尔加成和环丙烷化，以高非对映选择性和对映选择性，以中等至良好的产率合成了高度官能化的硝基环丙烷。
• Iodobenzene-Catalyzed Oxidative Cyclization for the Synthesis of Highly Functionalized Cyclopropanes
  作者：Yang Li、Hao Guo、Renhua Fan

  DOI：10.1055/s-0039-1690809

  日期：2020.3

  iodobenzene-catalyzed oxidative cyclization of Michael adducts of activated methylene compounds with nitroolefins or chalcones is developed. mCPBA is used as oxidant together with Bu4NI for the generation of a highly reactive iodine(III) species to mediate the cyclopropanation via a ligand exchange and reductive elimination process. A range of highly functionalized cyclopropanes are synthesized with

  开发了碘代苯催化的活化亚甲基化合物的迈克尔加合物与硝基烯烃或查耳酮的氧化环化反应。m CPBA与Bu 4 NI一起用作氧化剂，用于生成高反应性碘（III）物种，以通过配体交换和还原消除过程介导环丙烷化。合成具有高非对映选择性的一系列高度官能化的环丙烷。