(2S,4S,5S,6R)-2-{6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan-4-yl}-N-methoxy-N-methyl-acetamide | 939795-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4S,5S,6R)-2-{6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan-4-yl}-N-methoxy-N-methyl-acetamide
• 英文别名: 2-[(2S,4S,5S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 939795-42-3
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₅Si
• 分子量: 451.679
• InChiKey: VFHBKTMVASYCIK-OHAQXDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-2-{6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan-4-yl}-N-methoxy-N-methyl-acetamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S,4S,5S,6R)-2-{6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan-4-yl}acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5S,6S)-N-methyl-N-methoxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-hydroxy-hept-2-enamide 、 苯甲醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到(2S,4S,5S,6R)-2-{6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan-4-yl}-N-methoxy-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478

文献信息

• Conception, Synthesis, and Biological Evaluation of Original Discodermolide Analogues
  作者：Elsa de Lemos、Evangelos Agouridas、Geoffroy Sorin、Antonio Guerreiro、Alain Commerçon、Ange Pancrazi、Jean-François Betzer、Marie-Isabelle Lannou、Janick Ardisson

  DOI：10.1002/chem.201100675

  日期：2011.8.29

  Due to its intriguing biological activity profile and potential chemotherapeutic application discodermolide (DDM) proved to be an attractive target. Therefore, notable efforts have been carried out directed toward its total synthesis and toward the production and evaluation of synthetic analogues. Recently, we achieved the total synthesis of DDM. At the present, guided by the knowledge gained during

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。
• Total Synthesis of Discodermolide: Optimization of the Effective Synthetic Route
  作者：Elsa de Lemos、François-Hugues Porée、Arnaud Bourin、Julien Barbion、Evangelos Agouridas、Marie-Isabelle Lannou、Alain Commerçon、Jean-François Betzer、Ange Pancrazi、Janick Ardisson

  DOI：10.1002/chem.200801478

  日期：2008.12.8

  An efficient and modulable total synthesis of discodermolide (DDM), a unique marine anticancer polyketide is described including related alternative synthetic approaches. Particularly notable is the repeated application of a crotyltitanation reaction to yield homoallylic (Z)-O-ene-carbamate alcohols with excellent selectivity. Advantage was taken of this reaction not only for the stereocontrolled building

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。