(2S,4S,5S,6R)-2-{6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan-4-yl}acetaldehyde | 1116651-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4S,5S,6R)-2-{6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan-4-yl}acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,4S,5S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 1116651-25-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: YPMIWLCZYJSGGC-UGKANONSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-2-{6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan-4-yl}-N-methoxy-N-methyl-acetamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S,4S,5S,6R)-2-{6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxinan-4-yl}acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478

文献信息

• Total Synthesis of Discodermolide: Optimization of the Effective Synthetic Route
  作者：Elsa de Lemos、François-Hugues Porée、Arnaud Bourin、Julien Barbion、Evangelos Agouridas、Marie-Isabelle Lannou、Alain Commerçon、Jean-François Betzer、Ange Pancrazi、Janick Ardisson

  DOI：10.1002/chem.200801478

  日期：2008.12.8

  An efficient and modulable total synthesis of discodermolide (DDM), a unique marine anticancer polyketide is described including related alternative synthetic approaches. Particularly notable is the repeated application of a crotyltitanation reaction to yield homoallylic (Z)-O-ene-carbamate alcohols with excellent selectivity. Advantage was taken of this reaction not only for the stereocontrolled building

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。