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(1S)-1-(ethylcarbamoyl)ethyl N-phenylcarbamate | 16118-49-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(1S)-1-(ethylcarbamoyl)ethyl N-phenylcarbamate
英文别名
[(2S)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] N-phenylcarbamate
(1S)-1-(ethylcarbamoyl)ethyl N-phenylcarbamate化学式
CAS
16118-49-3;1212063-95-0
化学式
C12H16N2O3
mdl
——
分子量
236.27
InChiKey
AMRQXHFXNZFDCH-VIFPVBQESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    &gt110°C
  • 沸点:
    378.73°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.174
  • 溶解度:
    可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
  • LogP:
    1.520 (est)
  • 稳定性/保质期:
    对蜜蜂无毒,对眼睛和皮肤无刺激性。动物实验未发现其具有致癌、致畸或致突变的作用。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.6
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    67.4
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

ADMET

代谢
甲酰胺通过肝脏酶促水解;降解产物通过肾脏和肝脏排出。
The carbamates are hydrolyzed enzymatically by the liver; degradation products are excreted by the kidneys and the liver. (L793)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性总结
卡贝塔米德是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。卡贝塔米德通过与胆碱酯酶的活性位点上的羧基化反应形成不稳定的复合物。这种抑制作用是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效的神经毒素,即使在低剂量下也会导致过度流涎和流泪。在更高水平的暴露下,头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻常常很明显。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,该递质在神经和肌肉接头处释放,以使肌肉或器官得以放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积聚并继续发挥作用,使得任何神经冲动不断传递,肌肉收缩不会停止。
Carbetamide is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. Carbamates form unstable complexes with chlolinesterases by carbamoylation of the active sites of the enzymes. This inhibition is reversible. A cholinesterase inhibitor suppresses the action of acetylcholine esterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholine esterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类不具有致癌性(未被国际癌症研究机构IARC列名)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
急性暴露于胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象,表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、衰竭和抽搐。肌肉无力可能性增加,如果呼吸肌肉受累,可能导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处烟碱表达的过度刺激。当这种情况发生时,可以看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌肉跳动和麻痹的症状。当自主神经节有乙酰胆碱积累时,这会导致交感系统中烟碱表达的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累,中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力,甚至可能昏迷。当由于乙酰胆碱过多而在毒蕈碱乙酰胆碱受体上表现出毒蕈碱过度刺激时,可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。长期高(>10年)暴露会导致神经心理学后果,包括感知和视动处理方面的障碍(A15321)。
Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Chronically high (>10 years) exposure leads to neuropsychological consequences including disturbances in perception and visuo-motor processing (A15321).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
吸入 (L793);口服 (L793);皮肤给药 (L793)
Inhalation (L793) ; oral (L793); dermal (L793)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 症状
与有机磷化合物一样,症状和体征基于过度的胆碱能刺激。与有机磷中毒不同,氨基甲酸酯中毒的持续时间往往较短,因为神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制作用是可逆的,且氨基甲酸酯的代谢速度更快。肌肉无力、眩晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平时常常更为明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清也有报道。(L795)
As with organophosphates, the signs and symptoms are based on excessive cholinergic stimulation. Unlike organophosphate poisoning, carbamate poisonings tend to be of shorter duration because the inhibition of nervous tissue acetylcholinesterase is reversible, and carbamates are more rapidly metabolized. Muscle weakness, dizziness, sweating and slight body discomfort are commonly reported early symptoms. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Contraction of the pupils with blurred vision, incoordination, muscle twitching and slurred speech have been reported. (L795)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

  • 危险品标志:
    Xi
  • WGK Germany:
    2,3
  • 海关编码:
    2924299037
  • 危险品运输编号:
    61888
  • RTECS号:
    FD8900000
  • 安全说明:
    S26
  • 危险类别码:
    R36/37/38

制备方法与用途

毒性方面,大鼠急性经口LD50为11000毫克/公斤,小鼠为1200毫克/公斤,狗为1000毫克/公斤;家兔以500毫克/公斤皮肤涂敷无影响。大鼠90天饲喂无作用剂量3200毫克/公斤,动物试验无致癌、致畸、致突变作用。蓝鳃鱼LC50为20毫克/升,虹鳟鱼LC50为6.5毫克/升;鸽子LD50为2000毫克/公斤。对蜂无毒。对眼睛和皮肤无刺激。

化学性质方面,纯品为白色结晶固体,熔点119℃(118℃)。在丙酮中的溶解度为900克/升,在甲醇中为1400克/升,在环己酮中为300毫克/升,在水中的溶解度为3.5克/升。通常条件下稳定,无腐蚀性。原药熔点>110℃,相对密度0.5,蒸气压为0.133×10-3帕。

用途方面,这是一种选择性除草剂,用于防除禾本科杂草和某些阔叶杂草,在油菜、苜蓿、十字花科作物田中使用。在油菜田中可移栽前和移栽活棵后处理分别用70%可湿性粉剂对水喷雾。本品不受土壤、气候影响,正常情况下在土壤中的残效期可达2个月。

生产方法方面,α-羟基丙酸甲酯与乙胺反应生成N-乙基-α-羟基丙酰胺,再与异氰酸苯酯加成得到卡草胺。

类别:农药

毒性分级:中毒

急性毒性:

  • 口服-大鼠 LD50: 11000毫克/公斤
  • 口服-小鼠 LD50: 1200毫克/公斤

可燃性危险特性:燃烧时产生有毒氮氧化物气体。

储运特性:库房需通风、低温和干燥。

灭火剂:干粉、泡沫或水雾。

文献信息

  • HERBICIDAL COMPOSITIONS
    申请人:Bayer Aktiengesellschaft
    公开号:US20220053762A1
    公开(公告)日:2022-02-24
    The present invention provides compositions comprising herbicidally active compounds (A) and (B), where (A) represents one or more compounds of the general formula (I) or agrochemically compatible salts thereof [component (A)], and (B) represents one or more herbicides [component (B)]. The application further relates to a method and to the use of the herbicidal composition according to the invention for controlling harmful plants or for regulating growth.
    本发明提供了包含除草活性化合物(A)和(B)的组合物,其中(A)代表通式(I)的一个或多个化合物或其农药兼容盐[组分(A)],(B)代表一个或多个除草剂[组分(B)]。该申请进一步涉及一种方法和利用本发明的除草组合物来控制有害植物或调节生长。
  • Electronic ID database and detection method for pesticide compound in edible agro-products based on LC-Q-Orbitrap
    申请人:CHINESE ACADEMY OF INSPECTION AND QUARANTINE
    公开号:US11169128B2
    公开(公告)日:2021-11-09
    Disclosed is an electronic ID database and detection method for pesticide compound in edible agro-products based on LC-Q-Orbitrap. The electronic ID database includes a collection of various pesticides compound electronic ID information, intelligent matching values and collision energies. It is ordered according to the retention time in the electronic ID. The electronic ID contains pesticide compounds information, retention time, adduct ions information, fragment ions information, collision energies, and the optimal full scan mass spectrum. The detection method includes sample pre-treatment, setting LC-Q-Orbitrap operating conditions and sample pesticide residue screening. Setting LC-Q-Orbitrap operating conditions contain setting suitable chromatography and mass spectrometry conditions. In pesticide residue screening procedures, firstly, the retention time is used to find pesticide compounds electronic ID database. If matching, the corresponding electronic ID information is extracted. Then the intelligent matching value is compared, if it is same, the result is recorded and displayed, and the screening is completed.
    本发明公开了一种基于 LC-Q-Orbitrap 的食用农产品中农药化合物电子 ID 数据库及检测方法。电子 ID 数据库包括各种农药化合物电子 ID 信息、智能匹配值和碰撞能量的集合。它根据电子 ID 的保留时间进行排序。电子 ID 包含农药化合物信息、保留时间、加成离子信息、碎片离子信息、碰撞能量和最佳全扫描质谱。检测方法包括样品预处理、设置 LC-Q-Orbitrap 运行条件和样品农药残留筛选。设置 LC-Q-Orbitrap 运行条件包括设置合适的色谱和质谱条件。在农药残留筛选程序中,首先利用保留时间查找农药化合物电子 ID 数据库。如果匹配,则提取相应的电子 ID 信息。然后比较智能匹配值,如果相同,则记录并显示结果,完成筛选。
  • [EN] HERBICIDAL COMPOSITION COMPRISING TRIFLUOROMETHYL PYRIDAZINOL COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION HERBICIDE COMPRENANT UN COMPOSÉ DE TRIFLUOROMÉTHYLPYRIDAZINE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 包含三氟甲基哒嗪醇类化合物的除草组合物及其应用
    申请人:JIANGSU KINGAGROOT WEED MAN CO LTD
    公开号:WO2020215604A1
    公开(公告)日:2020-10-29
    属于农药领域,具体涉及一种包含三氟甲基哒嗪醇类化合物的除草组合物及其应用。所述除草组合物包括除草有效量的活性成分A和活性成分B,其中,活性成分A选自通式I所示化合物中的一种或两种以上:X代表未取代或取代的芳基、杂芳基;活性成分B选自以下化合物及其盐/酯中的一种或多种:HPPD抑制剂、PDS抑制剂、DOXP抑制剂、ALS抑制剂、ACCase抑制剂、PPO抑制剂、PSII抑制剂、微管组装抑制剂等。该组合物能有效防除作物田中的藜、绿色狗尾草、宝盖草、野燕麦、泥胡菜、牛筋草、野老鹳、麦家公、野黍、反枝苋、稗草等杂草问题,具有扩大杀草谱、减少施用量、能够产生增效作用并解决抗性杂草等特点。
  • [EN] HERBICIDAL COMPOSITION COMPRISING N-(1,3,4-OXADIAZOLE-2-YL) ARYL FORMAMIDE COMPOUNDS AND APPLICATION OF HERBICIDAL COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION HERBICIDE COMPRENANT DES COMPOSÉS DE N-(1,3,4-OXADIAZOLE-2-YL) ARYL FORMAMIDE ET APPLICATION DE COMPOSITION HERBICIDE<br/>[ZH] 包含N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类化合物的除草组合物及其应用
    申请人:JIANGSU KINGAGROOT WEED MAN CO LTD
    公开号:WO2021082345A1
    公开(公告)日:2021-05-06
    本发明属于农药领域,具体涉及一种包含N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类化合物的除草组合物及其应用。所述组合物包括除草有效量的活性成分A和活性成分B,其中,活性成分A为 A1, A2或其盐;活性成分B选自以下化合物及其盐/酯中的一种或多种:HPPD抑制剂、PDS抑制剂、DOXP抑制剂、ALS抑制剂、ACCase抑制剂、PPO抑制剂、PSII抑制剂、微管组装抑制剂等。该组合物能有效防除作物田中的异型莎草、碎米莎草、萤蔺等莎草科杂草,稻稗、马唐、稗草、千金子等禾本科杂草,以及鸭舌草、野慈姑、丁香蓼、泽泻等阔叶杂草问题,具有扩大杀草谱、减少施用量、能够产生增效作用并解决抗性杂草等特点。
  • [EN] HERBICIDAL COMPOSITION COMPRISING N-(1,3,4-OXADIAZOLE-2-YL)ARYLFORMAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION HERBICIDE COMPRENANT UN COMPOSÉ DE N-(1,3,4-OXADIAZOLE-2-YL)ARYLFORMAMIDE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 包含N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类化合物的除草组合物及其应用
    申请人:JIANGSU KINGAGROOT WEED MAN CO LTD
    公开号:WO2021083245A1
    公开(公告)日:2021-05-06
    一种包含N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类化合物的除草组合物及其应用。所述组合物包括除草有效量的活性成分A和活性成分B,其中,活性成分A为 A1、A2或其盐;活性成分B选自以下化合物及其盐/酯中的一种或多种:HPPD抑制剂、PDS抑制剂、DOXP抑制剂、ALS抑制剂、ACCase抑制剂、PPO抑制剂、PSII抑制剂、微管组装抑制剂等。该组合物能有效防除作物田中的异型莎草、碎米莎草、萤蔺等莎草科杂草,稻稗、马唐、稗草、千金子等禾本科杂草,以及鸭舌草、野慈姑、丁香蓼、泽泻等阔叶杂草问题,具有扩大杀草谱、减少施用量、能够产生增效作用并解决抗性杂草等特点。
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