(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-chloro-2-methyl-2-butene | 108734-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-chloro-2-methyl-2-butene
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-4-chloro-3-methylbut-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 108734-49-2
• 化学式: C₁₁H₂₃ClOSi
• 分子量: 234.842
• InChiKey: IJTXDVWHTMXJAY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-chloro-2-methyl-2-butene 在 咪唑 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 sodium bromide 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-[(E)-5'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-4-[(2''E,6''Z)-7''-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3'',11''-dimethyl-2'',6'',10''-dodecatrienyl]-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Synthesis and absolute configuration of mispyric acidTriterpenoid total synthesis. Part 8. For part 7 see ref. 1

  摘要：

  从异戊二烯（2）、香叶醇（6）和 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯（14）开始，首次合成了具有新型三萜骨架的 DNA 聚合酶 β 抑制剂--mispyric 酸（1）。天然 1 的绝对构型被确定为 2S、4S。

  DOI：

  10.1039/b406820c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-formylcrotonate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-chloro-2-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-ircinianin, a marine sponge sesterterpene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83911-8

文献信息

• Synthesis of (S)-9-Methylgermacrene-B, the Male-Produced Sex Pheromone of the SandflyLutzomyia longipalpis from Lapinha, Brazil, and Its (R)-Isomer
  作者：Satoshi Kurosawa、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<955::aid-ejoc955>3.0.co;2-y

  日期：2000.3

  Both the enantiomers of 9-methylgermacrene-B (1) were synthesized from the enantiomers of methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate (2). The male-produced sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis (the vector of the protozoan parasite Leishmania chagasi) from Lapinha, Brazil, was identified as (S)-1 by GC comparison.

  由3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（2）的对映体合成了9-甲基germacrene-B的两种对映体（1）。来自巴西拉皮尼亚的沙蝇Lutzomyia longipalpis（原生动物寄生虫利什曼原虫chagasi的载体）的雄性产生的性信息素通过GC比较鉴定为（S）-1。
• Synthesis of (±)-mispyric acid, a triterpene inhibitor of DNA polymerase β isolated from Mischocarpus pyriformis
  作者：Yusuke Imamura、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01193-0

  日期：2002.8

  The first synthesis of (+/-)-mispyric acid, an inhibitor of DNA polymerase beta with a novel triterpene skeleton, was achieved by starting from isoprene, geraniol and 1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexadiene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (±)-ircinianin, a marine sponge sesterterpene
  作者：Kei Takeda、Masa-aki Sato、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83911-8

  日期：1986.1
• Triterpenoid total synthesis. Synthesis and absolute configuration of mispyric acidTriterpenoid total synthesis. Part 8. For part 7 see ref. 1
  作者：Yusuke Imamura、Hirosato Takikawa、Mitsuru Sasaki、Kenji Mori

  DOI：10.1039/b406820c

  日期：——

  The first synthesis of mispyric acid (1), an inhibitor of DNA polymerase β with a novel triterpene skeleton, was achieved by starting from isoprene (2), geraniol (6) and 1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexadiene (14). The absolute configuration of the naturally occurring 1 was determined as 2S,4S.

  从异戊二烯（2）、香叶醇（6）和 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯（14）开始，首次合成了具有新型三萜骨架的 DNA 聚合酶 β 抑制剂--mispyric 酸（1）。天然 1 的绝对构型被确定为 2S、4S。