Spiro<1H-2-benzopyran-1,1'-cyclohexan>-3(4H)-on | 55223-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Spiro<1H-2-benzopyran-1,1'-cyclohexan>-3(4H)-on
• 英文别名: spiro[4H-isochromene-1,1'-cyclohexane]-3-one
• CAS: 55223-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NCDGAMRZINBRQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-o-bromophenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 Spiro<1H-2-benzopyran-1,1'-cyclohexan>-3(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  螺环哌替啶和普罗定类似物的合成及中枢神经系统活性

  摘要：

  溴缩醛 5a 和 5b 与正丁基锂和哌啶酮 7 反应生成羟基缩醛 8b 和 8c。8b 和 8c 的环化和随后的酸水解产生螺环半缩醛 10b 和 10c，它们可以用 PCC 氧化得到螺环丙啶类似物 4b 和 4c。- 相应的螺环哌替啶衍生物 2 是通过 2-苯并吡喃 3-one 16 与氮芥 (17) 烷基化得到的。在扭体试验（小鼠）中，螺哌替啶 2 在剂量为 20 mg/kg 体重时不具有镇痛作用。在螺环prodin类似物系列中，甲基化内酯4c是最强的镇痛剂，其ED50值（ED50=9.2mg/kg体重）在曲马多的ED50值范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260904

文献信息

• Synthese und ZNS-Aktivität spirocyclischer Pethidin- und Prodin-Analoga
  作者：Bernhard Wünsch、Georg Höfner、Gerd Bauschke

  DOI：10.1002/ardp.19933260904

  日期：——

  8c. Cyclisierung von 8b und 8c und nachfolgende Hydrolyse mit Säure liefern die spirocyclischen Halbacetale 10b und 10c, die sich mit PCC zu den spirocyclischen Prodin‐Analoga 4b und 4c oxidieren lassen. ‐ Das entspr. spirocyclische Pethidin‐Derivat 2 wird durch Alkylierung des 2‐Benzopyran‐3‐ons 16 mit N‐Lost (17) gewonnen. Im Writhing Test (Maus) ist das Spiropethidin 2 bis zu einer Dosis von 20 mg/kg

  溴缩醛 5a 和 5b 与正丁基锂和哌啶酮 7 反应生成羟基缩醛 8b 和 8c。8b 和 8c 的环化和随后的酸水解产生螺环半缩醛 10b 和 10c，它们可以用 PCC 氧化得到螺环丙啶类似物 4b 和 4c。- 相应的螺环哌替啶衍生物 2 是通过 2-苯并吡喃 3-one 16 与氮芥 (17) 烷基化得到的。在扭体试验（小鼠）中，螺哌替啶 2 在剂量为 20 mg/kg 体重时不具有镇痛作用。在螺环prodin类似物系列中，甲基化内酯4c是最强的镇痛剂，其ED50值（ED50=9.2mg/kg体重）在曲马多的ED50值范围内。