(3aR,7aR)-4,4,7a-Trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2(3H)-one | 79693-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aR,7aR)-4,4,7a-Trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3aR,7aR)-4,4,7a-trimethyl-3a,7-dihydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 79693-70-2；87164-38-3；104527-54-0；104527-55-1；124263-06-5；124263-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LSWJLHIDQMHFEF-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-4,4,7a-Trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2(3H)-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(+/-)-(3aα,7aβ)-4,4-7a-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Suzuki, Norio, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 287 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl 4,8-dimethyl-3(E),7-nonadienoate 在 IDSI lithium chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (3aR,7aR)-4,4,7a-Trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  [FR] CYCLISATIONS PARTICULIÈRES INDUITES PAR HALOGÈNE, RÉACTIFS POUR CELLES-CI ET COMPOSÉS AINSI PRODUITS

  摘要：

  公开号：

  WO2012037069A3

文献信息

• Simple Reagents for Direct Halonium-Induced Polyene Cyclizations
  作者：Scott A. Snyder、Daniel S. Treitler、Alexandria P. Brucks

  DOI：10.1021/ja106813s

  日期：2010.10.13

  Although there are many reagent combinations that can initiate polyene cyclizations, simple electrophilic halogen sources have not yet proven broadly effective as promoters of such processes. Herein is described a readily prepared and stable class of reagents capable of effecting such transformations for a wide range of electron-rich and -deficient terpenes derived from geraniol, farnesol, and nerol

  尽管有许多试剂组合可以引发多烯环化，但尚未证明简单的亲电子卤素源作为此类过程的促进剂广泛有效。本文描述了一类易于制备且稳定的试剂，能够对源自香叶醇、法呢醇和橙花醇的各种富电子和缺电子萜烯进行此类转化，从而能够有效合成多种复杂的氯- 、含溴和含碘的多环骨架。迄今为止的努力已导致抗 HIV 天然产物 Peyssonol A 的第一个外消旋实验室全合成和结构修订，以及 peyssonoic acid A 的有效和简洁的首次全合成。他们还允许正式的外消旋全合成 aplysin- 20、萝莉莉德、K-76、和 Stemodin 将通过通常比以前的努力更短、产量更高且更具环保意识的途径来实现。还描述了使用该试剂类的手性形式进行对映选择性烯烃卤化的初步尝试。
• Synthese du (±) loliolide par polycyclisation de l'acide homogeranique.
  作者：Francis Rouessac、Henri Zamarlik、Noupko Gnonlonfoun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81895-x

  日期：1983.1

  A new synthesis of (±) loliolide [(6S,7 aR)-6-hydroxy-4,4,7a-triméthyl-5,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2 (4H)-one] was achieved from pure homogeranic acid in a stereospecific fashion. The intermediate ethylenic lactone was converted to the racemate of loliolide dihydrololiolide thereby providing a simple route to these compounds.

  从纯天竺葵中获得了新的（±）氯碘内酯[（6S，7 aR）-6-羟基-4,4,7a-三苯甲基-5,6,7,7a-四氢苯并呋喃2（4H）-一个]的合成。酸以立体定向方式存在。中间体烯属内酯被转化为loliolide二氢loliolide的外消旋体，从而为这些化合物提供了简单的途径。
• MORI, KENJI;SUZUKI, NORIO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 287-292
  作者：MORI, KENJI、SUZUKI, NORIO

  DOI：——

  日期：——