3,4-bis(dimethylamino)sulfolane | 61322-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3,4-bis(dimethylamino)sulfolane
• 英文别名: 3,4-Bis(dimethylamino)thiolane-1,1-dione；3-N,3-N,4-N,4-N-tetramethyl-1,1-dioxothiolane-3,4-diamine
• CAS: 61322-59-6
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00460598
• 分子量: 206.309
• InChiKey: WQELGJBOESPMNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(dimethylamino)sulfolane 、 碘甲烷 在 乙醇 作用下， 生成 (4-dimethylamino-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ⁶-[3]thienyl)-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dienes. V. Diels-Alder Reactions of Thiophene 1-Dioxide^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a060
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 1,1-dioxide 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3,4-bis(dimethylamino)sulfolane
  参考文献：
  名称：

  胺与甲硅烷基和锗基取代的噻吩 1,1-二氧化物的亲核加成

  摘要：

  已经研究了仲胺与叔丁基、三甲基甲硅烷基和三甲基锗基-2,5-二取代噻吩 1,1-二氧化物的亲核加成。已经表明，反应性和反应途径在很大程度上取决于噻吩 1,1-二氧化物结构、胺的碱性和溶剂的性质。胺与 2,5 双（叔丁基）噻吩 1,1-二氧化物的加成在有机或水性介质中均不会发生。在有机溶剂中，2,5-双（三甲基甲硅烷基）-、2-三甲基甲硅烷基-5-三甲基甲硅烷基-和 2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩 1,1-二氧化物加一个哌啶分子，乙烯基硅烷片段比乙烯基锗烷之一。噻吩 1,1-二氧化物与吗啉和二乙胺的相应反应未能发生。在水里，添加吗啉和二乙胺（每种情况下一个分子）或二甲胺和哌啶（每种情况下两个分子）伴随着脱金属。3-piperidino-5-trimethylgermyl-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide 的分子结构由 X 射线分析证实。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-q

文献信息

• Nucleophilic Addition of Secondary Amines to Bis[2-(5-trimethylsilyl-(germyl))thienyl]dimethylsilane(germane)-1,1,1′,1′-tetroxides
  作者：Edmunds Lukevics、Pavel Arsenyan、Juris Popelis、Olga Pudova

  DOI：10.1080/10426500307814

  日期：2003.4

  leads to formation of corresponding thiophene-1,1,1'1'-tetroxides ( 2a-d ). Nucleophilic addition of secondary amines to thiophene-1,1,1'1'-tetroxides ( 2a-d ) has been studied. It has been shown that the basicity of amine and the nature of solvent determine the reaction pathway. In water, the addition of two dimethylamine or piperidine molecules and only one diethylamine or morpholine molecule to

  在有机溶剂（苯、THF）中，观察到两个哌啶分子添加到双[2-(5-三甲基甲硅烷基)噻吩基]二甲基硅烷的每个噻吩-1,1-二氧化物片段中。在这种情况下，三甲基甲硅烷基和二甲基甲硅烷基都发生了脱甲硅烷基化。
• Nucleophilic Addition of Amines to Silyl- and Germyl-Substituted Thiophene 1,1-Dioxides
  作者：Edmunds Lukevics、Pavel Arsenyan、Sergey Belyakov、Juris Popelis、Olga Pudova

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-q

  日期：2000.9

  Nucleophilic addition of secondary amines to tert-butyl-, trimethylsilyl- and trimethylgermyl-2,5-disubstituted thiophene 1,1-dioxides has been studied. It has been shown that the reactivity and reaction pathway depend strongly on the thiophene 1,1-dioxide structure, the basicity of the amine and the nature of the solvent. Addition of amines to 2,5bis(tert-butyl)thiophene 1,1-dioxide does not occur

  已经研究了仲胺与叔丁基、三甲基甲硅烷基和三甲基锗基-2,5-二取代噻吩 1,1-二氧化物的亲核加成。已经表明，反应性和反应途径在很大程度上取决于噻吩 1,1-二氧化物结构、胺的碱性和溶剂的性质。胺与 2,5 双（叔丁基）噻吩 1,1-二氧化物的加成在有机或水性介质中均不会发生。在有机溶剂中，2,5-双（三甲基甲硅烷基）-、2-三甲基甲硅烷基-5-三甲基甲硅烷基-和 2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩 1,1-二氧化物加一个哌啶分子，乙烯基硅烷片段比乙烯基锗烷之一。噻吩 1,1-二氧化物与吗啉和二乙胺的相应反应未能发生。在水里，添加吗啉和二乙胺（每种情况下一个分子）或二甲胺和哌啶（每种情况下两个分子）伴随着脱金属。3-piperidino-5-trimethylgermyl-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide 的分子结构由 X 射线分析证实。
• Cyclic Dienes. V. Diels-Alder Reactions of Thiophene 1-Dioxide^1,2
  作者：William J. Bailey、Earl W. Cummins

  DOI：10.1021/ja01636a060

  日期：1954.4