2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-indole | 1021933-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1021933-48-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: JLBNLVNAPZPXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)aniline 在 silver hexafluoroantimonate 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride 、 TPGS-750-M 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种对环境负责的 tezacaftor 途径，一种通过 ppm Au 催化在水中制备的用于治疗囊性纤维化的药物，作为 2-取代吲哚的入口

  摘要：

  tezacaftor 是 2018 年获批的一种药物，目前用于治疗囊性纤维化，是一种环保合成方法，该药物利用非离子表面活性剂 TPGS-750-M 在水中的化学作用进行了描述。该路线依赖于新开发的 ppm 级 Au 催化邻炔苯胺的 5 -endo-dig环化以形成所需的吲哚部分作为关键步骤。几个例子展示了这种环化的普遍性。这种方法的绿色评估是通过比较整体E因素，相对于现有的 tezacaftor 路线减少了 54%。DFT 分析合理化了胶束纳米反应器所起的重要作用，并指出了可回收催化剂在水性反应介质中的位置。

  DOI：

  10.1039/d2gc01828d

文献信息

• Synthesis of 2-arylindole derivatives and evaluation as nitric oxide synthase and NFκB inhibitors
  作者：Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1039/c2ob26456k

  日期：——

  small molecule drug-like inhibitors blocking both nitric oxide synthase and NFκB could offer a synergistic therapeutic approach in the prevention and treatment of inflammation and cancer. During the course of evaluating the biological potential of a commercial compound library, 2-phenylindole (1) displayed inhibitory activity against nitrite production and NFκB with IC50 values of 38.1 ± 1.8 and 25.4

  开发阻断一氧化氮合酶和 NFκB 的小分子类药物抑制剂可以为预防和治疗炎症和癌症提供协同治疗方法。在评估商业化合物库的生物学潜力的过程中，2-苯基吲哚( 1 ) 显示出对亚硝酸盐产生和 NFκB 的抑制活性，IC 50值分别为 38.1 ± 1.8 和 25.4 ± 2.1 μM。基于这一先导，已经进行了合成和系统优化，以努力寻找具有抗炎和癌症预防潜力的新型、更有效的一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂。首先，化学衍生化1和2-苯基吲哚-3-甲醛( 4 ) 用于生成一组N-烷基化吲哚和 3-肟衍生物2-7。其次，通过应用一锅钯催化的 Sonogashira 型炔基化和碱辅助环加成，从一系列取代的 2-碘苯胺 ( 8 ) 和末端炔烃 ( 9 )合成了一系列多样化的 2-芳基吲哚衍生物 ( 10 ) 。随后的生物学评估显示，3-甲醛肟和氰基取代的 2-苯基吲哚5和7表现出最强的亚硝酸盐抑制活性（IC
• Synthesis of 2-Substitued Indoles via Pd-Catalysed Cyclization in an Aqueous Micellar Medium
  作者：Sofia Siciliano、Elena Cini、Maurizio Taddei、Giorgia Vinciarelli

  DOI：10.3390/molecules26133917

  日期：——

  The synthesis of 2-substituted indoles starting from the corresponding unprotected 2-alkynylanilines was made possible in 3% TPGS-750-M water using Pd(OAc)2 alone as the catalyst. The reaction was sensitive to the heating mode respect to the nature of the starting material as, in many cases, convectional heating was better than microwave dielectric heating. The MW (microwave) delivery mode had also

  单独使用Pd(OAc) 2作为催化剂，在3% TPGS-750-M水中从相应的未保护的2-炔基苯胺开始合成2-取代吲哚成为可能。就起始材料的性质而言，反应对加热模式很敏感，因为在许多情况下，对流加热比微波介电加热更好。 MW（微波）传输模式也会影响副产物的形成，从而影响产品产量。串联 Sonogashira 环化反应也在纳米胶束水环境中使用 Pd(OAc) 2 /Xphos 完成。
• An environmentally responsible route to tezacaftor, a drug for treatment of cystic fibrosis prepared in water <i>via</i> ppm Au catalysis as entry to 2-substituted indoles
  作者：Nico Fleck、Rohan M. Thomas、Marcel Müller、Stefan Grimme、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d2gc01828d

  日期：——

  TPGS-750-M. The route relies on a newly developed ppm level Au-catalyzed 5-endo-dig cyclization of ortho-acetylenic anilines to form the required indole moiety as a key step. Several examples showcase the generality of this cyclization. Assessment of the greenness of this approach is made by comparison of the overall E Factor, which is reduced by 54% relative to the existing route to tezacaftor. DFT

  tezacaftor 是 2018 年获批的一种药物，目前用于治疗囊性纤维化，是一种环保合成方法，该药物利用非离子表面活性剂 TPGS-750-M 在水中的化学作用进行了描述。该路线依赖于新开发的 ppm 级 Au 催化邻炔苯胺的 5 -endo-dig环化以形成所需的吲哚部分作为关键步骤。几个例子展示了这种环化的普遍性。这种方法的绿色评估是通过比较整体E因素，相对于现有的 tezacaftor 路线减少了 54%。DFT 分析合理化了胶束纳米反应器所起的重要作用，并指出了可回收催化剂在水性反应介质中的位置。