6-methoxy-2-methyl-3-phenylbenzofuran | 103391-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 6-Methoxy-2-methyl-3-phenyl-benzofuran；6-methoxy-2-methyl-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 103391-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ZCTICMMJFGSBDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  214-216 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methyl-3-phenylbenzofuran 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(1-acetyl-1-phenyl)methylene-3-methoxy-2,4-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  Dimethyldioxirane Epoxidation of 3-Phenyl-Substituted Benzofurans: A Reversible Valence Isomerization between Benzofuran Epoxides and Quinone Methides

  摘要：

  苯基取代的苯并呋喃 1 被二甲基二环氧乙烷低温氧化后，产生了相当易变的苯并呋喃环氧化物 2，通过价式异构化，这些环氧化物与同样易变的醌类甲酯 3 达到了平衡。根据苯并呋喃环氧化物 2 和醌类甲化物 3 的化学变化，可以确定这种可逆的化合价异构化作用。其中包括环氧化物 2a 在四乙基溴化铵催化下重排为苯并呋喃-2-酮 4a，醌类甲化物 3c 二聚为二苯并呋喃二恶烷 4c，甲醇亲核捕获形成加合物 5、与四氰基乙烯（TCNE）发生 1,3-二极环加成反应生成 6，与乙烯基乙醚发生反向 Diels-Alder 反应生成 [4+2] 环加成物 7。此外，苯乙烯与环氧化物 2a 发生环加成反应，生成苯并二氢吡喃 8a，而与醋酸酐发生环加成反应，则生成二乙酰化加合物 9a。后一种转化的驱动力来自应变释放和芳香化。 易变的苯并呋喃环氧化物可作为有效的烷基化剂，在亚环境温度下添加亲核物而无需酸碱活化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25416
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯酚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-methoxy-2-methyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  The Pd-catalyzed synthesis of benzofused carbo- and heterocycles through carbene migratory insertion/carbopalladation cascades with tosylhydrazones

  摘要：

  Indenes和苯并呋喃通过Pd催化的碳烯迁移插入/分子内碳钯化级联反应从对甲苯磺酰肼和o-取代芳基碘化物合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc06348e

文献信息

• [EN] PPAR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR ACTIVE DE LA PROLIFERATION DES PEROXYSOMES (PPAR)
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005019151A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention is directed to a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种具有式I的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，该化合物在治疗或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中具有用途，如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血障碍、高血压、动脉硬化以及与X综合征和心血管疾病相关的其他疾病。
• Ppar modulators
  申请人：Gonzalez Valcarcel Isabel Cristina

  公开号：US20060257987A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention is directed to a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种化合物I，或其药学上可接受的盐、溶剂化物、水合物或立体异构体，其在治疗或预防由过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）介导的疾病方面具有用途，例如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖症、凝血障碍、高血压、动脉硬化以及其他与X综合征和心血管疾病有关的疾病。
• BCl3-promoted synthesis of benzofurans
  作者：Ikyon Kim、Sei-Hee Lee、Sunkyung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.034

  日期：2008.11

  Lewis acidic nature of boron trichloride (BCl3) to coordinate to the carbonyl functionality was exploited for the synthesis of benzofurans via dehydrative cyclization. This mild and efficient procedure allowed for facile access to a number Of highly Substituted benzofurans in a regioselective manner. The Structural requirement for the successful cyclodehydration was examined in the cases, where competitive demethylation could occur. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Adam, Waldemar; Sauter, Markus, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2697 - 2700
  作者：Adam, Waldemar、Sauter, Markus

  DOI：——

  日期：——
• Novel Syntheses of 2,3-Disubstituted Benzofurans
  作者：Alan R. Katritzky、Yu Ji、Yunfeng Fang、Indra Prakash

  DOI：10.1021/jo010278p

  日期：2001.8.1