1-(3-(2,2-diethoxyethoxy)prop-1-ynyl)-3,5-dimethylbenzene | 1149618-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(2,2-diethoxyethoxy)prop-1-ynyl)-3,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-[3-(2,2-Diethoxyethoxy)prop-1-ynyl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1149618-21-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: HMIQCSLCMSUFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(2,2-diethoxyethoxy)prop-1-ynyl)-3,5-dimethylbenzene 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到3-[chloro-(3,5-dimethylphenyl)methylidene]-4-ethoxyoxolane
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化炔醛缩醛的环化：实验和计算研究

  摘要：

  的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O-和FeBr 3催化的环化反应的Prins /卤化炔醛缩醛已实现与乙酰氯或溴作为在二氯甲烷中，得到2-（1- halobenzylidene或烷叉）卤源的取代五元碳环和杂环，并且因此提供了一种用于乙烯℃的替代路线氯和C  Br键的形成。五至八元环状烯酮得到有效利用的FeCl合成3 ⋅ 6 H 2在温和条件下O催化炔醛缩醛在丙酮中的分子内环化。提出了一种原位产生的氧碳鎓类物质来引发反应，并根据DFT计算，通过乙烯基碳正离子和氧杂环丁烷中间体形成目标产物。炔烃和醛缩醛的分子间反应也进行了研究用20-40摩尔％的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O类催化剂，和生产的α，β不饱和烯酮和氯化茚衍生物。本协议在碳，氧杂和氮杂环的合成中有应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201000686
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 3-(2,2-二乙氧基乙氧基)-1-丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到1-(3-(2,2-diethoxyethoxy)prop-1-ynyl)-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  炔基二乙基乙缩醛的铁促进环化/卤化反应

  摘要：

  已经有效地实现了FeCl 3和FeBr 3促进的炔基二乙基乙缩醛的环化/卤化，选择性地提供了（E）-2-（1-卤代亚苄基或亚烷基）-取代的五元碳环和杂环，然后将其有效转化为铃木偶联的乙烯基芳烃。本协议为乙烯基C-Cl和C-Br键的形成提供了新的替代途径。

  DOI：

  10.1021/ol9005689

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Cyclization of Alkynyl Aldehyde Acetals: Experimental and Computational Studies
  作者：Tongyu Xu、Qin Yang、Dongpo Li、Jinhua Dong、Zhengkun Yu、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.201000686

  日期：——

  efficiently synthesized by FeCl3⋅6 H2O‐catalyzed intramolecular cyclization of alkynyl aldehyde acetals in acetone under mild conditions. An oxocarbonium species generated in situ is proposed to initiate the reaction, and the target products are formed via vinylogous carbenium cation and oxete intermediates according to DFT calculations. Intermolecular reactions of alkynes and aldehyde acetals were

  的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O-和FeBr 3催化的环化反应的Prins /卤化炔醛缩醛已实现与乙酰氯或溴作为在二氯甲烷中，得到2-（1- halobenzylidene或烷叉）卤源的取代五元碳环和杂环，并且因此提供了一种用于乙烯℃的替代路线氯和C  Br键的形成。五至八元环状烯酮得到有效利用的FeCl合成3 ⋅ 6 H 2在温和条件下O催化炔醛缩醛在丙酮中的分子内环化。提出了一种原位产生的氧碳鎓类物质来引发反应，并根据DFT计算，通过乙烯基碳正离子和氧杂环丁烷中间体形成目标产物。炔烃和醛缩醛的分子间反应也进行了研究用20-40摩尔％的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O类催化剂，和生产的α，β不饱和烯酮和氯化茚衍生物。本协议在碳，氧杂和氮杂环的合成中有应用。
• Iron-Promoted Cyclization/Halogenation of Alkynyl Diethyl Acetals
  作者：Tongyu Xu、Zhengkun Yu、Liandi Wang

  DOI：10.1021/ol9005689

  日期：2009.5.21

  FeCl3- and FeBr3-promoted cyclization/halogenation of alkynyl diethyl acetals has been efficiently realized, selectively affording (E)-2-(1-halobenzylidene or alkylidene)-substituted five-membered carbo- and heterocycles which were then efficiently transformed to vinylarenes by Suzuki coupling. The present protocol has provided a new alternative route to vinylic C−Cl and C−Br bond formation.

  已经有效地实现了FeCl 3和FeBr 3促进的炔基二乙基乙缩醛的环化/卤化，选择性地提供了（E）-2-（1-卤代亚苄基或亚烷基）-取代的五元碳环和杂环，然后将其有效转化为铃木偶联的乙烯基芳烃。本协议为乙烯基C-Cl和C-Br键的形成提供了新的替代途径。