(S)-5-(1-pyrrolidinyl)-5-phenyl-2-methyl-3-pentyn-2-ol | 1467762-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-5-(1-pyrrolidinyl)-5-phenyl-2-methyl-3-pentyn-2-ol
• 英文别名: (5S)-2-methyl-5-phenyl-5-pyrrolidin-1-ylpent-3-yn-2-ol
• CAS: 1467762-66-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: SSZMBLSZOUHLJV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯甲醛 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 (R,R)-N-Pinap 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以93%的产率得到(S)-5-(1-pyrrolidinyl)-5-phenyl-2-methyl-3-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An easily removable stereo-dictating group for enantioselective synthesis of propargylic amines

  摘要：

  我们在此报告了一种由CuBr催化的三组分耦合反应，该反应将2-甲基丁-3-炔-2-醇、醛和哌啶或1,2,3,4-四氢异喹啉结合，生成相应的手性炔基胺，具有优异的对映体过量（91%至>99% ee）和高产率（79%–95%）。2-甲基丁-3-炔-2-醇中的二甲基卡宾醇单元在后期可以很容易去除，以再生一个末端炔烃单元以进行进一步的修饰，且在确保高对映选择性方面发挥了非常重要的作用。该方案提供了对不同末端和非末端三级炔基胺的简便且非常通用的获得途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc45118f

文献信息

• Enantioselective Catalytic Asymmetric A3 Coupling with Phosphino-Imidazoline Ligands
  作者：Balaji V. Rokade、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00728

  日期：2019.5.3

  A practical application of the UCD-PHIM ligand in the copper-catalyzed asymmetric A3 coupling is reported for aromatic, alkenylic, and alkynylic aldehydes under mild reaction conditions, low catalytic loading, and at ambient temperature. A broad range of aldehydes, secondary amines with a cheaper ethyne equivalent, 2-methyl-3-butyn-2-ol, was explored and enantioselectivities of up to 99% ee were obtained

  据报道，在温和的反应条件，低催化负荷和环境温度下，UCD-PHIM配体在铜催化的不对称A3偶联中的实际应用涉及芳族，烯基和炔醛。探索了较广泛的醛类，具有较便宜的乙炔当量的仲胺2-甲基-3-丁炔-2-醇，并获得了高达99％ee的对映选择性。通过合成和测试一系列与UCD-PHIM相关的配体，研究了（i）轴向手性和中心手性，（ii）咪唑啉部分优于恶唑啉部分和（iii）膦单元对于A3偶联的重要性。
• An easily removable stereo-dictating group for enantioselective synthesis of propargylic amines
  作者：Wu Fan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3cc45118f

  日期：——

  We report herein a CuBr-catalyzed three-component coupling of 2-methylbut-3-yn-2-ol, aldehydes and pyrrolidine or 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline leading to the corresponding chiral propargylamines in excellent enantiomeric excess (91 to >99% ee) and high yields (79–95% yield). The dimethylcarbinol unit in 2-methylbut-3-yn-2-ol, which may be easily removed at the later stage to regenerate a terminal alkyne unit for further elaboration, plays a very important role in ensuring high enantioselectivity. This protocol provides easy and very general access to different terminal and non-terminal tertiary propargylic amines.

  我们在此报告了一种由CuBr催化的三组分耦合反应，该反应将2-甲基丁-3-炔-2-醇、醛和哌啶或1,2,3,4-四氢异喹啉结合，生成相应的手性炔基胺，具有优异的对映体过量（91%至>99% ee）和高产率（79%–95%）。2-甲基丁-3-炔-2-醇中的二甲基卡宾醇单元在后期可以很容易去除，以再生一个末端炔烃单元以进行进一步的修饰，且在确保高对映选择性方面发挥了非常重要的作用。该方案提供了对不同末端和非末端三级炔基胺的简便且非常通用的获得途径。