(3R,5S,6R,7R,10S,13R,17R)-6-ethyl-17-[(2R)-5-hydroxy-5,5-diphenylpentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5S,6R,7R,10S,13R,17R)-6-ethyl-17-[(2R)-5-hydroxy-5,5-diphenylpentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• 化学式: C₃₈H₅₄O₃
• 分子量: 558.845
• InChiKey: ZHERXRFLOABTFY-DJYGETBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6R,7R,10S,13R,17R)-6-ethyl-17-[(2R)-5-hydroxy-5,5-diphenylpentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3α,7α-dihydroxy-6α-ethyl-5β-bisnorcholanyldiphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION BILE ACID DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE BILIAIRE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备化合物或其药学上可接受的盐的方法和新型中间体。本发明的目的是提供制备胆酸衍生物和新型中间体的方法。所述方法和中间体的用途涉及合成同时激活FXR和TGR5的胆酸衍生物。

  公开号：

  WO2017053826A1
• 作为产物：
  描述：

  obeticholic acid 在 H+ Dowex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,5S,6R,7R,10S,13R,17R)-6-ethyl-17-[(2R)-5-hydroxy-5,5-diphenylpentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION BILE ACID DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE BILIAIRE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备化合物或其药学上可接受的盐的方法和新型中间体。本发明的目的是提供制备胆酸衍生物和新型中间体的方法。所述方法和中间体的用途涉及合成同时激活FXR和TGR5的胆酸衍生物。

  公开号：

  WO2017053826A1

文献信息

• Methods and intermediates for the preparation bile acid derivatives
  申请人：Intercept Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11072631B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  The present invention relates to methods and novel intermediates useful in the preparation of a compound of formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising converting the aldehyde of a compound of formula (B) with a reducing agent to prepare a compound of formula (C) and converting the compound of formula (C) with a sulfating reagent to prepare a compound of formula (A). An objective of the present invention is to provide methods of preparing bile acid derivatives and novel intermediates. A use of the methods and intermediates described relates to the synthesis of bile acid derivatives which activate both FXR and TGR5.

  本发明涉及用于制备式（A）化合物的方法和新型中间体 或其药学上可接受的盐，包括用还原剂转化式（B）化合物的醛，制备式（C）化合物 并用硫酸化试剂转化式（C）化合物，制备式（A）化合物。本发明的目的是提供制备胆汁酸衍生物和新型中间体的方法。所述方法和中间体的一个用途是合成同时激活 FXR 和 TGR5 的胆汁酸衍生物。
• TGR5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Intercept Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2324046B1

  公开（公告）日：2014-09-03
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION BILE ACID DERIVATIVES
  申请人：Intercept Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200239515A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention relates to methods and novel intermediates useful in the preparation of a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. An objective of the present invention is to provide methods of preparing bile acid derivatives and novel intermediates. A use of the methods and intermediates described relates to the synthesis of bile acid derivatives which activate both FXR and TGR5.