α-cyano-N-tert-butylbenzylamine | 60509-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-cyano-N-tert-butylbenzylamine
• 英文别名: 2-(Tert-butylamino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 60509-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD10012999
• 分子量: 188.272
• InChiKey: GIVHIYFKZQXZMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  293.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-5-cyano-4-nitro-3-phenyl-N-tert-butylisoxazolidine 在 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 α-cyano-N-tert-butylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of .beta.-lactams based on nitrone cycloaddition to nitroalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a013

文献信息

• Trifluoroethanol as a metal-free, homogeneous and recyclable medium for the efficient one-pot synthesis of α-amino nitriles and α-amino phosphonates
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.106

  日期：2009.1

  Trifluoroethanol is found to be an efficient and recyclable medium in promoting one-pot, three-component coupling reactions of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide or trimethyl phosphite to afford the corresponding α-amino nitriles or α-amino phosphonates in high yields. This protocol does not require the use of an acid or base catalyst.

  发现三氟乙醇是促进醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物或亚磷酸三甲酯的一锅，三组分偶联反应的有效且可循环的介质，以高收率提供相应的α-氨基腈或α-氨基膦酸酯。该方案不需要使用酸或碱催化剂。
• Oxalic acid as a simple and efficient organocatalyst for three-component synthesis of α-amino nitriles
  作者：Seyed Mohammad Vahdat、Samad Khaksar、Maryam Khavarpour

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.12.002

  日期：2011.5

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of alpha-amino nitriles. Oxalic acid as a Bronsted acid promotes the addition of TMSCN to various imines (generated in situ). (C) 2010 Seyed Mohammad Vandat. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• New synthesis of .beta.-lactams based on nitrone cycloaddition to nitroalkenes
  作者：Albert Padwa、Konrad F. Koehler、Augusto Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00176a013

  日期：1984.1