2-(N'-(4-fluorobenzylidene)hydrazino)-3-methylquinoxaline | 369602-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(N'-(4-fluorobenzylidene)hydrazino)-3-methylquinoxaline
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-3-methylquinoxalin-2-amine
• CAS: 369602-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₄
• 分子量: 280.304
• InChiKey: RNWMPXWQZJHDBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N'-(4-fluorobenzylidene)hydrazino)-3-methylquinoxaline 在 硝基苯 作用下， 以94%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一些新型的4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉和1-取代的4-苯乙烯基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物的合成

  摘要：

  通过2-氯-3-甲基喹喔啉（2）的叠氮化物环缩合制备4-甲基四唑并[1，5- a ]喹喔啉（3）。3 与芳族醛的反应提供了4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉（4a – f）。用水合肼处理化合物2，得到2-肼基-3-甲基喹喔啉（5）。5的闭环是通过原酸酯与三氟乙酸反应生成4-甲基-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7a – c）来实现的。进一步，反应具有不同芳族醛的7a – c提供了高收率的标题化合物4-styryl-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（8a – i）。在另一个方案中，肼化合物5用不同的芳族醛处理，得到相应的N-亚芳基肼基喹喔啉（6a – d）。此外，通过硝基苯的氧化环化反应生成1-芳基-4-甲基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7d – g），与芳族醛缩合后得到标题化合物， 1-芳基-4-苯乙烯基[1,2,4]三唑[4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.006
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-3-甲基喹喔啉 、 对氟苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79.5%的产率得到2-(N'-(4-fluorobenzylidene)hydrazino)-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一些新型的4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉和1-取代的4-苯乙烯基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物的合成

  摘要：

  通过2-氯-3-甲基喹喔啉（2）的叠氮化物环缩合制备4-甲基四唑并[1，5- a ]喹喔啉（3）。3 与芳族醛的反应提供了4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉（4a – f）。用水合肼处理化合物2，得到2-肼基-3-甲基喹喔啉（5）。5的闭环是通过原酸酯与三氟乙酸反应生成4-甲基-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7a – c）来实现的。进一步，反应具有不同芳族醛的7a – c提供了高收率的标题化合物4-styryl-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（8a – i）。在另一个方案中，肼化合物5用不同的芳族醛处理，得到相应的N-亚芳基肼基喹喔啉（6a – d）。此外，通过硝基苯的氧化环化反应生成1-芳基-4-甲基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7d – g），与芳族醛缩合后得到标题化合物， 1-芳基-4-苯乙烯基[1,2,4]三唑[4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.006

文献信息

• Synthesis of some new 4-styryltetrazolo[1,5-a]quinoxaline and 1-substituted-4-styryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives as potent anticonvulsants
  作者：Shivananda Wagle、Airody Vasudeva Adhikari、Nalilu Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.006

  日期：2009.3

  4-methyl-1-(substituted)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines (7a–c). Further, reaction of 7a–c with different aromatic aldehydes furnished the title compounds, 4-styryl-1-(substituted)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines (8a–i) in good yield. In another scheme, the hydrazino compound 5 was treated with different aromatic aldehydes to yield corresponding N-arylidenehydrazino quinoxalines (6a–d). Further, the

  通过2-氯-3-甲基喹喔啉（2）的叠氮化物环缩合制备4-甲基四唑并[1，5- a ]喹喔啉（3）。3 与芳族醛的反应提供了4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉（4a – f）。用水合肼处理化合物2，得到2-肼基-3-甲基喹喔啉（5）。5的闭环是通过原酸酯与三氟乙酸反应生成4-甲基-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7a – c）来实现的。进一步，反应具有不同芳族醛的7a – c提供了高收率的标题化合物4-styryl-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（8a – i）。在另一个方案中，肼化合物5用不同的芳族醛处理，得到相应的N-亚芳基肼基喹喔啉（6a – d）。此外，通过硝基苯的氧化环化反应生成1-芳基-4-甲基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7d – g），与芳族醛缩合后得到标题化合物， 1-芳基-4-苯乙烯基[1,2,4]三唑[4
• Positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4). Part II: Challenges in hit-to-lead
  作者：Richard Williams、Colleen M. Niswender、Qingwei Luo、Uyen Le、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.104

  日期：2009.2

  This Letter describes the synthesis and SAR of two mGluR4 positive allosteric modulator leads, 6 and 7. VU001171 (6) represents the most potent (EC50 = 650 nM), efficacious (141% Glu Max) and largest fold shift (36-fold) of any mGluR4 PAM reported to date. However, this work highlights the challenges in hit-to-lead for mGluR4 PAMs, with multiple confirmed HTS hits displaying little or no tractable SAR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper(II) chloride mediated synthesis and DNA photocleavage activity of 1-aryl/heteroaryl-4-substituted-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalines
  作者：Ranjana Aggarwal、Garima Sumran、Virender Kumar、Ashwani Mittal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.032

  日期：2011.12

  A new class of photonucleases, 1-aryl/heteroaryl-4-substituted-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalines (4) was synthesized in a facile and efficient manner via copper(II) chloride mediated oxidative intramolecular cyclization of 2-(arylidenehydrazino)-3-substituted-quinoxalines (3). DNA cleavage potency of compounds 4a-d (40 mu g each) was quantitatively evaluated on supercoiled plasmid Phi X174 under UV irradiation (312 nm, 15 W) without any additive. Compound 4c was found to be the most efficient DNA photocleaver which had converted supercoiled DNA (form I) into the relaxed DNA (form II) at 30 jig and the DNA photocleavage activity increases with increase in concentration of 4c. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.