(Z)-4-ethoxy-3-methyl-5-((triethylsilyl)methylene)furan-2(5H)-one | 1197325-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-4-ethoxy-3-methyl-5-((triethylsilyl)methylene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-4-ethoxy-3-methyl-5-(triethylsilylmethylidene)furan-2-one
• CAS: 1197325-03-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: QJRGZCRMCQVJOC-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-ethoxy-3-methyl-5-((triethylsilyl)methylene)furan-2(5H)-one 在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(Z)-4-ethoxy-5-(iodomethylene)-3-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-2-En-4-ynoic Acids with Ynolates: Catalytic Conversion to Tetronic Acids and 2-Pyrones

  摘要：

  A highly torquoselective olefination of alkynoates to provide functionalized tetrasubstituted olefins, (E)-2-en-4-ynoic acids, is described. Addition of Bronsted acids dramatically switched the mode of the Ag(l)-catalyzed cyclization of the resulting enyne carboxylic acids to give either tetronic acids or 2-pyrones.

  DOI：

  10.1021/ol902086t
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2-methyl-5-(triethylsilyl)pent-2-en-4-ynoic acid 在 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(Z)-4-ethoxy-3-methyl-5-((triethylsilyl)methylene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-2-En-4-ynoic Acids with Ynolates: Catalytic Conversion to Tetronic Acids and 2-Pyrones

  摘要：

  A highly torquoselective olefination of alkynoates to provide functionalized tetrasubstituted olefins, (E)-2-en-4-ynoic acids, is described. Addition of Bronsted acids dramatically switched the mode of the Ag(l)-catalyzed cyclization of the resulting enyne carboxylic acids to give either tetronic acids or 2-pyrones.

  DOI：

  10.1021/ol902086t

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-2-En-4-ynoic Acids with Ynolates: Catalytic Conversion to Tetronic Acids and 2-Pyrones
  作者：Takashi Yoshikawa、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/ol902086t

  日期：2009.12.3

  A highly torquoselective olefination of alkynoates to provide functionalized tetrasubstituted olefins, (E)-2-en-4-ynoic acids, is described. Addition of Bronsted acids dramatically switched the mode of the Ag(l)-catalyzed cyclization of the resulting enyne carboxylic acids to give either tetronic acids or 2-pyrones.