condylocarpine | 4939-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: condylocarpine
• 英文别名: methyl (1S,11S,17R,18E)-18-ethylidene-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 4939-81-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: BJAFGFIFFFKGKA-QVFNXPESSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-162 °C
• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  condylocarpine 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1 mg的产率得到Condylocarpin-N_b-oxid
  参考文献：
  名称：

  Alkaloide在狗牙花属-Arten，XII [1]。Untersuchung DER Alkaloide冯狗牙花属蛤 - Condylocarpin-N-OXID，EIN的Neues生物碱AUS T.蛤/生物碱狗牙花属物种，XII [1]。从狗牙花属蛤的生物碱的调查 - Condylocarpine -N-氧化物，一新生物碱T.蛤

  摘要：

  从甲醇提取物的茎T.蛤的我们分离12种生物碱和推导出它们的结构。主要生物碱成分是新化合物condylo-卡尔皮铌氧化物（1）。除此之外，我们发现akuammidine（16）和10种还已知生物碱，它们属于ibogamine型

  DOI：

  10.1515/znb-1980-0718
• 作为产物：
  描述：

  stemmadenine 在 氧气 、 铂 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 condylocarpine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD AND MEANS FOR MANUFACTURING TERPENE INDOLE ALKALOIDS
  [FR] PROCÉDÉ ET MOYEN DE FABRICATION D'ALCALOÏDES DE TERPÈNE-INDOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2019175607A9

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Condylocarpine, (+)-Isocondylocarpine, and (+)-Tubotaiwine
  作者：Connor L. Martin、Seiichi Nakamura、Ralf Otte、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ol102709s

  日期：2011.1.7

  The first enantioselective total syntheses of indole alkaloids of the condylocarpine type are reported. (+)-Condylocarpine, (+)-isocondylocarpine, and (+)-tubotaiwine were prepared in high enantiomeric purity (er > 99:1) from (1S,5R)-hexahydro-1,5-methano-1H-azocino[4,3-b]indole-12-one 7b by way of five or six isolated intermediates.

  报道了第一个对映选择性全合成的髁果类吲哚生物碱。(+)-Condylocarpine、(+)-isocondylocarpine 和 (+)-tubotaiwine 从 (1 S ,5 R )-hexahydro-1,5-methano-1 H以高对映体纯度 (er > 99:1) 制备-azocino[4,3 - b ]indole-12-one 7b通过五个或六个分离的中间体。