dimethyl 3-hydroxy-5-pyrrolidino-o-phthalate | 83577-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl 3-hydroxy-5-pyrrolidino-o-phthalate
• 英文别名: Dimethyl 3-hydroxy-5-(1-pyrrolidinyl)phthalate；dimethyl 3-hydroxy-5-pyrrolidin-1-ylbenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 83577-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: LMYDRRQJRWDMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(trimethylsilyl)-3-pyrrolidinocrotonate 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 以57%的产率得到dimethyl 3-hydroxy-5-pyrrolidino-o-phthalate
  参考文献：
  名称：

  一些γ-三甲基甲硅烷基化的3-二烷基氨基巴豆酸酯与羰基亲电试剂的反应中发生了意外的区域化学反应。

  摘要：

  4-三甲基甲硅烷基-3-二烷基氨基巴豆酸酯（）与许多羰基亲电子试剂和四氯化钛反应，生成在γ位取代的产物。提出了其和O-甲硅烷基异构体的动态平衡来解释区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87520-6

文献信息

• Unexpected regiochemistry in the reaction of some γ-trimethylsilylated 3-dialkylamino-crotonate esters with carbonyl electrophiles.
  作者：T.H. Chan、G.J. Kang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87520-6

  日期：1982.1

  4-Trimethysilyl-3-dialkylaminocrotonate esters () react with a number of carbonyl electrophiles and titanium tetrachloride to give products with substitution at γ-position. A dynamic equilibrium of and its O-silyl isomer is proposed to explain the regiochemistry.

  4-三甲基甲硅烷基-3-二烷基氨基巴豆酸酯（）与许多羰基亲电子试剂和四氯化钛反应，生成在γ位取代的产物。提出了其和O-甲硅烷基异构体的动态平衡来解释区域化学。
• KANG, G. J.;CHAN, T. H., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 11, 3102-3110
  作者：KANG, G. J.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——
• Kang, G. J.; Chan, T. H., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3102 - 3110
  作者：Kang, G. J.、Chan, T. H.

  DOI：——

  日期：——