(22R,23R)-19-nor-3,22,23-trihydroxystigmasta-1,3,5(10)-trien-6-one | 1374022-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R)-19-nor-3,22,23-trihydroxystigmasta-1,3,5(10)-trien-6-one
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-3-hydroxy-13-methyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 1374022-66-8
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄
• 分子量: 442.639
• InChiKey: QLGRMZMCEOITJP-LPJZOGLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (22E)-3β,19-diacetoxystigmasta-5,22-diene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 Jones reagent 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 178.0h， 生成 (22R,23R)-19-nor-3,22,23-trihydroxystigmasta-1,3,5(10)-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  芳香stigmastanes的合成：在油菜甾醇的芳香类似物的合成中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了油菜素类固醇的芳香族类似物的首次合成。为了完成此任务，我们探索了两种不同的合成方法，其中涉及将豆甾醇的C-19脱甲基以产生A环芳族3-羟基stigmastanes。与天然激素相比，一种新的芳香族类似物显示出降低的但显着的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.082

文献信息

• Synthesis of aromatic stigmastanes: application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids
  作者：Sofía L. Acebedo、Fernando Alonso、Javier A. Ramírez、Lydia R. Galagovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.082

  日期：2012.5

  In this paper, we report the first synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids. In order to accomplish this task, we explored two different synthetic approaches, which involved demethylation of the C-19 of stigmasterol to yield A-ring aromatic 3-hydroxystigmastanes. One of the new aromatic analogs showed a reduced but significant bioactivity when compared to the natural hormones.

  在本文中，我们报告了油菜素类固醇的芳香族类似物的首次合成。为了完成此任务，我们探索了两种不同的合成方法，其中涉及将豆甾醇的C-19脱甲基以产生A环芳族3-羟基stigmastanes。与天然激素相比，一种新的芳香族类似物显示出降低的但显着的生物活性。