2-(O-Acetyl)glycoloxy-3-phenylpropanal | 86223-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(O-Acetyl)glycoloxy-3-phenylpropanal
• 英文别名: (1-oxo-3-phenylpropan-2-yl) 2-acetyloxyacetate
• CAS: 86223-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: RJDKAEKFZSVFHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethyl-silyloxy)-3-phenyl-1-propene 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到2-(O-Acetyl)glycoloxy-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  醛烯醇甲硅烷基醚与乙酸铅（IV）的反应

  摘要：

  使用二氯甲烷作为溶剂，用乙酸铅（IV）（LTA）处理醛烯醇甲硅烷基醚1，可生成α-乙酰氧基醛2和乙醇酸酯衍生物3或烯醛5。1中的结构变化用于解释差异趋势。当用LTA / KOAc / AcOH处理1时，得到高产率的相应的β-乙酰氧基醛2，而形成3和5被颠倒了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88584-7

文献信息

• RUBOTTOM, G. M.;MARRERO, R.;GRUBER, J. M., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 861-865
  作者：RUBOTTOM, G. M.、MARRERO, R.、GRUBER, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of aldehyde enol silyl ethers with lead(IV) acetate
  作者：George M. Rubottom、Roberto Marrero、John M. Gruber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88584-7

  日期：1983.1

  The treatment of aldehyde enol silyl ethers 1 with lead(IV) acetate (LTA) using methylene chloride as solvent gives rise to the production of ⇌-acetoxy aldehydes 2 and glycolic ester derivatives 3 or enals 5. Structural variations in 1 are used to explain the divergent trends. When 1 is treated with LTA/KOAc/AcOH, high yields of the corresponding ⇌-acetoxy aldehydes 2 are obtained with the formation

  使用二氯甲烷作为溶剂，用乙酸铅（IV）（LTA）处理醛烯醇甲硅烷基醚1，可生成α-乙酰氧基醛2和乙醇酸酯衍生物3或烯醛5。1中的结构变化用于解释差异趋势。当用LTA / KOAc / AcOH处理1时，得到高产率的相应的β-乙酰氧基醛2，而形成3和5被颠倒了。