5-碘-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 | 1079-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-碘-1H-吲唑-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 5-碘-吲唑-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-iodo-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-iodoindazole-3-carboxylate；5-iodo-1(2)H-indazole-3-carboxylic acid methyl ester；5-Iodo-1H-indazole-3-carboxylic Acid Methyl Ester；5-iodo-3-methoxycarbonyl-1H-indazole；5-Iod-3-methoxycarbonyl-indazol
• CAS: 1079-47-6
• 化学式: C₉H₇IN₂O₂
• 分子量: 302.071
• InChiKey: NTDHIBWHDCGFSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C
• 沸点：
  421.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到5-碘-1H-吲哚唑-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INDAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1679308B1
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 在 盐酸 、 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-碘-1H-吲唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047

文献信息

• Protective Agent for Retinal Neuronal Cell Comprising Indazole Derivative as Active Ingredient
  申请人：Seike Hisayuki

  公开号：US20090012123A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  As a result of intensive studies for the purpose of finding a new medicinal use of an indazole derivative, it was found that an indazole derivative inhibits glutamate-induced retinal neuronal cell death in rat fetal retinal neuronal cells, in other words, the indazole derivative acts directly on the retinal neuronal cells and exhibits an effect of protecting retinal neuronal cells. Accordingly, the indazole derivative is useful for the prevention or treatment of an eye disease associated with retinal neuronal cell damage or retinal damage.

  经过对吲唑衍生物进行深入研究，目的是寻找其新的药用价值。研究发现，吲唑衍生物在大鼠胎儿视网膜神经细胞中能够抑制谷氨酸诱导的视网膜神经细胞死亡，换句话说，吲唑衍生物直接作用于视网膜神经细胞，并显示出保护视网膜神经细胞的效果。因此，吲唑衍生物对于预防或治疗与视网膜神经细胞损伤或视网膜损伤相关的眼病是有用的。
• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• N-Heterocyclic Carbenes of 5-Haloindazoles Generated by Decarboxylation of 5-Haloindazolium-3-carboxylates
  作者：Andreas Schmidt、Bohdan Snovydovych、Tobias Habeck、Petra Dröttboom、Mimoza Gjikaj、Arnold Adam

  DOI：10.1002/ejoc.200700192

  日期：2007.10

  pseudo-cross-conjugated heterocyclic mesomeric betaines are described, and results of an X-ray single crystal analysis of the nonhalogenated parent compound are presented. These betaines decarboxylate on heating to yield 5-halo-1,2-dimethyl-indazol-3-ylidenes, which can be trapped by protons, sulfur, and 2,4-dichlorophenylisocyanate, respectively. The decarboxylation is studied by electrospray-ionization mass

  描述了作为拟交叉共轭杂环内消旋甜菜碱的新代表的 5-氟-、氯-溴-和碘-取代的 1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸酯的合成和性质，以及 X 射线的结果提供了非卤化母体化合物的单晶分析。这些甜菜碱在加热时脱羧生成 5-halo-1,2-二甲基-吲唑-3-ylidenes，它们可以分别被质子、硫和 2,4-二氯苯基异氰酸酯捕获。通过电喷雾电离质谱、核磁共振光谱、热重分析和差示扫描量热法研究脱羧。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Novel indazole derivatives
  申请人：Hagihara Masahiko

  公开号：US20070129404A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  An object of the present invention is to create a novel indazole derivative useful as a drug and to find a novel pharmacological action of the derivative. The compound of the present invention is represented by the formula [I] and has an excellent Rho kinase inhibiting action. In the formula, a ring X is a benzene ring or a pyridine ring; R 1 and R 2 are H or alkyl; R 3 and R 4 are halogen, H, OH, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, aryloxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, carboxy, hydrocarbonyl, alkylcarbonyl, etc.; and R 5 is halogen atom, H, OH, alkoxy, aryloxy, alkyl or aryl. Each group can be substituted.

  本发明的目的是创建一种新的吲唑衍生物作为药物，并找到该衍生物的新的药理作用。本发明的化合物由公式[I]表示，并具有出色的Rho激酶抑制作用。在公式中，环X是苯环或吡啶环；R1和R2是H或烷基；R3和R4是卤素，H，OH，烷氧基，烯氧基，炔氧基，环烷氧基，环烯氧基，芳氧基，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，芳基，羧基，烷基羰基等；而R5是卤素原子，H，OH，烷氧基，芳氧基，烷基或芳基。每个基团都可以被取代。