(1-bromo-vinyl)-phosphonic acid diisopropyl ester | 66348-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-bromo-vinyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: 2-[1-Bromoethenyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane；2-[1-bromoethenyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 66348-81-0
• 化学式: C₈H₁₆BrO₃P
• 分子量: 271.091
• InChiKey: NIQTWJQCUSFCPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-bromo-vinyl)-phosphonic acid diisopropyl ester 、 苯基三氟硼酸钾 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到diisopropyl (1-phenylvinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的α-溴乙烯基膦酸酯与有机三氟硼酸酯的Suzuki偶联：合成末端α-取代的乙烯基膦酸酯的一般方案

  摘要：

  已经成功开发了通过α-溴乙烯基膦酸酯与有机三氟硼酸酯的Suzuki偶联合成末端α-取代的乙烯基膦酸酯的通用且鲁棒的方案。该方法具有广泛的底物范围，强大的官能团相容性和易于放大的能力。除了易于接近亲核试剂外，还以α-溴乙烯基膦酸二乙酯为起始原料，实现了亲电试剂的直接合成。使用Pd2（dba）3 / SPhos的组合作为催化剂，在温和条件下可以很好地获得一系列α-烷基，芳基，杂芳基和炔基取代的乙烯基膦酸酯。作为合成应用，末端乙烯基膦酸酯在可见光促进的吉斯反应中用作有效的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1039/c7ob02267k
• 作为产物：
  描述：

  (1-bromovinyl)phosphonic dichloride 、 异丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1-bromo-vinyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的α-溴乙烯基膦酸酯与有机三氟硼酸酯的Suzuki偶联：合成末端α-取代的乙烯基膦酸酯的一般方案

  摘要：

  已经成功开发了通过α-溴乙烯基膦酸酯与有机三氟硼酸酯的Suzuki偶联合成末端α-取代的乙烯基膦酸酯的通用且鲁棒的方案。该方法具有广泛的底物范围，强大的官能团相容性和易于放大的能力。除了易于接近亲核试剂外，还以α-溴乙烯基膦酸二乙酯为起始原料，实现了亲电试剂的直接合成。使用Pd2（dba）3 / SPhos的组合作为催化剂，在温和条件下可以很好地获得一系列α-烷基，芳基，杂芳基和炔基取代的乙烯基膦酸酯。作为合成应用，末端乙烯基膦酸酯在可见光促进的吉斯反应中用作有效的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1039/c7ob02267k

文献信息

• Pd-Catalysed Suzuki coupling of α-bromoethenylphosphonates with organotrifluoroborates: a general protocol for the synthesis of terminal α-substituted vinylphosphonates
  作者：Li Zhang、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Housan Xu、Ruifeng Li、Hao Wu、Bin Chen、Yiming Zhu、Yi Yang、Zongming Tian

  DOI：10.1039/c7ob02267k

  日期：——

  and robust protocol for the synthesis of terminal α-substituted vinylphosphonates via Suzuki coupling of α-bromovinylphosphonates with organotrifluoroborates has been successfully developed. This method features broad substrate scope, great functional group compatibilities, and easy scale-up ability. In addition to easy access of nucleophiles, straightforward synthesis of electrophiles was also realized

  已经成功开发了通过α-溴乙烯基膦酸酯与有机三氟硼酸酯的Suzuki偶联合成末端α-取代的乙烯基膦酸酯的通用且鲁棒的方案。该方法具有广泛的底物范围，强大的官能团相容性和易于放大的能力。除了易于接近亲核试剂外，还以α-溴乙烯基膦酸二乙酯为起始原料，实现了亲电试剂的直接合成。使用Pd2（dba）3 / SPhos的组合作为催化剂，在温和条件下可以很好地获得一系列α-烷基，芳基，杂芳基和炔基取代的乙烯基膦酸酯。作为合成应用，末端乙烯基膦酸酯在可见光促进的吉斯反应中用作有效的迈克尔受体。