3,3-dimethyl-1-(N-methylanilino)-2-butanol | 189809-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(N-methylanilino)-2-butanol
• 英文别名: 2-Butanol, 3,3-dimethyl-1-(methylphenylamino)-；3,3-dimethyl-1-(N-methylanilino)butan-2-ol
• CAS: 189809-57-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: CJYJBBANFIMXQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(tosylmethyl)aniline 、 特戊醛 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到3,3-dimethyl-1-(N-methylanilino)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲基砜和α-氨基甲基砜的α-氮化有机锂化合物

  摘要：

  的连续反应α-酰氨基甲基砜7A，7B，从伯酰胺衍生的，具有Ñ丁基锂和伯烷基溴化物（CH 2 CHCH 2 BR，CH 2 CMeCH 2 BR，CH 2 CBrCH 2 BR，CHCCH 2 BR，物理信道2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR）在-90℃下的产率，水解后，烯酰胺11。相同的步骤适用于衍生自仲酰胺并使用不同亲电试剂的α-酰胺基甲基砜7c，d [AcOD，D 2 O，EtI，CH 2 = CHCH2 BR，卜Ñ I，的PhCH 2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR，卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO，EtOCOCl，CH 3氯化钴，PhCOCl]给出取代的α-酰氨基甲基砜13。将代表性化合物13脱磺化（Na·Hg，Na 2 S 2 O 4或Mg-MeOH），得到酰胺15。锂化砜13被methylenated到相应的酰基烯胺16或17与在原位生成氯甲基氯化镁。萘

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00166-x

文献信息

• <i>N</i>-(α-Aminoalkyl)benzotriazoles:  Novel “Nonstabilized” α-Aminocarbanion Synthons
  作者：Alan R. Katritzky、Ming Qi、Daming Feng、Daniel A. Nichols

  DOI：10.1021/jo962247d

  日期：1997.6.13

  C-Benzotriazole bonds were selectively transformed to give the corresponding alpha-aminocarbanions when N-(alpha-aminoalkyl)benzotriazoles were reacted with either Li/LiBr or SmI2 in the presence of representative electrophiles. The ranges of applicability of the two reagents complement each other, and together the two protocols provide a general route from readily available crystalline starting materials to a variety of ''nonstabilized'' alpha-aminocarbanions that can be trapped in moderate to good yields.