Dimethyl exo-5,6-epoxybicyclo<2.2.2>octane-trans-2,3-carboxylate | 75081-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: Dimethyl exo-5,6-epoxybicyclo<2.2.2>octane-trans-2,3-carboxylate
• 英文别名: exo-5,6-epoxy-endo-3-exo-2-carbomethoxybicyclo<2.2.2>octane；epoxy-2,3 exo dicarbomethoxy-5 exo, 6 endo bicyclo<2.2.2>octane；dimethyl (1R,2R,4S,5S,6R,7R)-3-oxatricyclo[3.2.2.02,4]nonane-6,7-dicarboxylate
• CAS: 75081-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: PYQPVXRUOCNGLO-AFNXEJLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl exo-5,6-epoxybicyclo<2.2.2>octane-trans-2,3-carboxylate 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到γ lactone du dihydroxy-2 endo, 3 exo carbomethoxy-5 exo, carboxy-6 endo bicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Plenat, Francoise; Renard, Gilbert; Christol, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 3-4, p. 125 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl bicyclo<2,2,2>oct-5-ene-endo-2,exo-3-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到Dimethyl exo-5,6-epoxybicyclo<2.2.2>octane-trans-2,3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gastel, F. J. C. van; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 175 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H and13C NMR study of the effects exerted by an oxirane ring in the epoxybicyclo-[2.2.2]octane series
  作者：H. Christol、C. Laffite、F. Plénat、G. Renard

  DOI：10.1002/mrc.1270170207

  日期：1981.10

  AbstractThe 1H and 13C NMR spectra of 2,3‐disubstituted exo‐5,6‐ and endo‐5,6‐bicyclo[2.2.2]octanes, and the corresponding alkanes, have been investigated to determine the effects exerted by an oxirane ring. The 1H NMR study showed that the anti protons, H‐7a and H‐8a, are significantly shielded and the syn protons, H‐7s and H‐8s, are deshielded, although to a smaller extent, by the exo‐oxirane. An endo‐oxirane has practically no effect on the same protons. The stereochemistry of epoxybicyclo[2.2.2]octanes is, thus, easily deduced from 1H NMR data. The 13C NMR study of the epoxy compounds provided an estimate of the value of α, β, γ syn and γ anti effects (to the epoxide oxygen) of an oxirane ring. In these rigid bicyclic molecules, of known geometry, the γ syn and the γ anti effects are of the same value, even though the dihedral angles are very different (0° and 120°).
• Gastel, F. J. C. van; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 175 - 184
  作者：Gastel, F. J. C. van、Klunder, A. J. H.、Zwanenburg, B.

  DOI：——

  日期：——
• Plenat, Francoise; Renard, Gilbert; Christol, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 3-4, p. 125 - 132
  作者：Plenat, Francoise、Renard, Gilbert、Christol, Henri

  DOI：——

  日期：——