5-碘呋喃-2-羧酸甲酯 | 2527-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-碘呋喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-furoate
• 英文别名: 2-Methoxycarbonyl-5-iod-furan；Methyl 5-jod-furan-2-carboxylat；5-Iod-furan-carbonsaeure-(2)-methylester；5-Iod-furan-2-carbonsaeure-methylester；5-iodo-furan-2-carboxylic acid methyl ester；5-Jod-furan-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 5-iodofuran-2-carboxylate；methyl 5-iodofuran-2-carboxylate
• CAS: 2527-98-2
• 化学式: C₆H₅IO₃
• 分子量: 252.008
• InChiKey: KLGZDMKSUYGQHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘呋喃-2-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium tetrafluoroborate 、 2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (Z)-5-(2-cyclohexyl-1-fluorovinyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用质子四氟硼酸盐作为可调试剂的立体发散炔氢氟化。

  摘要：

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006278
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-呋喃甲醛 在 alkaline aqueous sodium hypobromite solution 、 硫酸 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 5-碘呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow; Nifant'ew, Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1958, vol. 13, # 5, p. 119,121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room-Temperature Decarboxylative Couplings of α-Oxocarboxylates with Aryl Halides by Merging Photoredox with Palladium Catalysis
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Hai-Zhu Yu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201502286

  日期：2015.9.14

  Enabled by merging iridium photoredox catalysis and palladium catalysis, α‐oxocarboxylate salts can be decarboxylatively coupled with aryl halides to generate aromatic ketones and amides at room temperature. DFT calculations suggest that this reaction proceeds through a Pd0–PdII–PdIII pathway, in which the PdIII intermediate is responsible for reoxidizing IrII to complete the IrIII–*IrIII–IrII photoredox

  通过合并铱的光氧化还原催化和钯催化，α-氧代羧酸盐可以与芳基卤化物脱羧偶联，在室温下生成芳族酮和酰胺。DFT计算表明，该反应通过Pd 0 -Pd II -Pd III途径进行，其中Pd III中间体负责重新氧化Ir II以完成Ir III- * Ir III -Ir II光氧化还原循环。
• Pd-Catalyzed Coupling of γ-C(sp³)–H Bonds of Oxalyl Amide-Protected Amino Acids with Heteroaryl and Aryl Iodides
  作者：Jian Han、Yongxiang Zheng、Chao Wang、Yan Zhu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00649

  日期：2016.7.1

  Pd-catalyzed regioselective coupling of γ-C(sp3)–H bonds of oxalyl amide-protected amino acids with heteroaryl and aryl iodides is reported. A wide variety of iodides are tolerated, giving the corresponding products in moderate to good yields. Various oxalyl amide-protected amino acids were compatible in this C–H transformation, thus representing a practical method for constructing non-natural amino

  据报道，钯催化草酰酰胺保护的氨基酸的γ-C（sp 3）–H键与杂芳基和芳基碘的区域选择性偶联。可以耐受多种碘化物，使相应的产品收率适中至良好。各种草酰酰胺保护的氨基酸在这种C–H转化过程中都是相容的，因此代表了一种构建非天然氨基酸衍生物的实用方法。
• [Ph ₄ P] ⁺ [Cu(CF ₂ H) ₂ ] ⁻ : A Powerful Difluoromethylating Reagent Inspired by Mechanistic Investigation
  作者：Haiwei Zhao、Xuebing B. Leng、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.202210151

  日期：2022.10.17

  A powerful difluoromethylating reagent [Ph4P]+[Cu(CF2H)2]− that was able to difluoromethylate a variety of aryl and alkyl electrophiles was developed. In the presence of an oxidant, complex 2 also reacted with various lithium nbutyl arylboronic acid pinacol esters, alkyne and heteroarene. Moreover, complex 2 could transmetalate the difluoromethyl reagent to other metals such as [Ph4P]+[Cu(Cl2)]− and

  开发了一种强大的二氟甲基化试剂 [Ph 4 P] + [Cu(CF 2 H) 2 ] −，它能够二氟甲基化各种芳基和烷基亲电子试剂。在氧化剂存在下，络合物2还与各种锂正丁基芳基硼酸频哪醇酯、炔烃和杂芳烃反应。此外，络合物2可以将二氟甲基试剂金属转移到其他金属，例如 [Ph 4 P] + [Cu(Cl 2 )] -和 [(DPPF)Pd(Cl) 2 ]。
• 离子型二氟甲基铜(I)络合物、其合成方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN117417373A

  公开（公告）日：2024-01-19

  本发明公开了一种离子型二氟甲基铜(I)络合物、其合成方法及应用。具体地，本发明公开了一种如式(I)所示的化合物，该离子型二氟甲基铜(I)络合物成功实现了卤化物、(杂)芳基硼酸频哪醇酯和烷基亲电试剂的二氟甲基化反应，为医药和农药等领域中复杂分子的后期修饰提供了重要的方法学研究。#imgabs0#
• 一种2,5-呋喃二甲酸的合成工艺
  申请人：上海予君生物科技发展有限公司

  公开号：CN113979974A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种2,5‑呋喃二甲酸的合成工艺，以呋喃‑2‑甲酸和碘化钾催化剂，制备2‑碘‑5‑呋喃甲酸；再制得2‑碘‑5‑呋喃甲酸酯；并以Pd催化剂与三乙胺和乙醇制得2,5‑呋喃二甲酸酯；加碱并中和后得到产物2,5‑呋喃二甲酸。