5-[4-(2-phthalimidooxyethoxy)-benzyl]thiazolidine-2,4-dione | 178055-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[4-(2-phthalimidooxyethoxy)-benzyl]thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[4-(2-Phthalimidooxyethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 178055-17-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 412.423
• InChiKey: ZSWSLXHBOZHMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(2-phthalimidooxyethoxy)-benzyl]thiazolidine-2,4-dione 在 肼 作用下， 生成 5-[4-(2-aminooxyethoxy)benzyl]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有5-苄基-2,4-噻唑烷二酮作为降糖药的新型肟：合成与构效关系。

  摘要：

  制备具有5-苄基-2，4-噻唑烷二酮的肟，并评估它们的PPARγ激动活性和降血糖活性。连接到肟部分的双芳族和甲基，以及肟和苯氧基之间的乙烯桥有利于生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00003-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethoxy)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 5-[4-(2-phthalimidooxyethoxy)-benzyl]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有5-苄基-2,4-噻唑烷二酮作为降糖药的新型肟：合成与构效关系。

  摘要：

  制备具有5-苄基-2，4-噻唑烷二酮的肟，并评估它们的PPARγ激动活性和降血糖活性。连接到肟部分的双芳族和甲基，以及肟和苯氧基之间的乙烯桥有利于生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00003-2

文献信息

• Oxime derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05703096A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen or alkyl; R.sup.2 is alkylene; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogen, nitro group, amino group, monoalkylamino, dialkylamino, aryl, or aralkyl; X is aryl, or aromatic heterocyclic; Y is oxygen, sulfur or a group of formula >N-R.sup.4, in which R.sup.4 is hydrogen, alkyl or acyl; and Z is a group of formula (Za), (Zb), (Zc) or (Zd): ##STR2## and salts thereof can be used to treat or prevent are included those arising from hyperlipidemia, hyperglycemia, obesity, impaired glucose tolerance (IGT), insulin resistant non-IGT (NGT), non-diagnostic glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, fatty liver, polycystic ovary syndrome (PCOS) and gestational diabetes mellitus (GDM); in addition the compounds of the present invention have aldose reductase inhibitory activity.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1为氢或烷基；R.sup.2为亚烷基；R.sup.3为氢、烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、硝基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、芳基或芳基烷基；X为芳基或芳香族杂环；Y为氧、硫或式中的>N-R.sup.4基团，其中R.sup.4为氢、烷基或酰基；Z为式(Za)、(Zb)、(Zc)或(Zd)的基团：##STR2##及其盐可用于治疗或预防由高脂血症、高血糖症、肥胖症、糖耐量受损（IGT）、非IGT胰岛素抵抗、非诊断性葡萄糖耐量、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、脂肪肝、多囊卵巢综合症（PCOS）和妊娠期糖尿病（GDM）引起的疾病。此外，本发明的化合物具有醛糖还原酶抑制活性。
• US5972959A
  申请人：——

  公开号：US5972959A

  公开（公告）日：1999-10-26
• Novel oximes having 5-benzyl-2,4-thiazolidinedione as antihyperglycemic agents: synthesis and structure–activity relationship
  作者：Hiroaki Yanagisawa、Makoto Takamura、Eriko Yamada、Sachie Fujita、Toshihiko Fujiwara、Makoto Yachi、Aya Isobe、Yuka Hagisawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00003-2

  日期：2000.2

  Oximes having 5-benzyl-2,4-thiazolidinedione were prepared, and their PPAR gamma agonistic activities and blood glucose lowering activities were evaluated. Biaromatic and methyl groups, attached to the oxime moiety, and the ethylene bridge between oxime and phenoxy groups are favorable to biological activities.

  制备具有5-苄基-2，4-噻唑烷二酮的肟，并评估它们的PPARγ激动活性和降血糖活性。连接到肟部分的双芳族和甲基，以及肟和苯氧基之间的乙烯桥有利于生物活性。