2-Oxo-3-phenyl-hex-5-enoic acid ethyl ester | 874921-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-3-phenyl-hex-5-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-3-phenylhex-5-enoate；ethyl 2-oxo-3-phenylhex-5-enoate
• CAS: 874921-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: WAKKHFWOPDDTEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-3-phenyl-hex-5-enoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-Oxo-3-phenyl-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tandem Horner-Wadsworth-Emmons Olefination/Claisen Rearrangement/Hydrolysis Sequence: Remarkable Acceleration in Water with Microwave Irradiation

  摘要：

  本研究介绍了一种串联三步单锅法，用于将醛转化为δ-2-氧代-2-己-5-烯酸1，收率良好甚至极佳。优化的步骤是在微波辐照下于水中进行的，包括连续的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）烯化反应、克莱森重排反应和酯水解反应。这一多米诺骨牌顺序的结果可由过程的温度控制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918452
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Allyloxy-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-Oxo-3-phenyl-hex-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem Horner-Wadsworth-Emmons Olefination/Claisen Rearrangement/Hydrolysis Sequence: Remarkable Acceleration in Water with Microwave Irradiation

  摘要：

  本研究介绍了一种串联三步单锅法，用于将醛转化为δ-2-氧代-2-己-5-烯酸1，收率良好甚至极佳。优化的步骤是在微波辐照下于水中进行的，包括连续的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）烯化反应、克莱森重排反应和酯水解反应。这一多米诺骨牌顺序的结果可由过程的温度控制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918452

文献信息

• Tandem Horner-Wadsworth-Emmons Olefination/Claisen Rearrangement/Hydrolysis Sequence: Remarkable Acceleration in Water with Microwave Irradiation
  作者：Ernesto Quesada、Richard J. Taylor

  DOI：10.1055/s-2005-918452

  日期：——

  A tandem three-step, one-pot method for the conversion of aldehydes into β-substituted-2-oxohex-5-enoic acids 1 in good to excellent yield is described. The optimised sequence is carried out in water with microwave irradiation and involves sequential Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, Claisen rearrangement and ester hydrolysis. The outcome of this domino sequence can be controlled by the temperature of the process.

  本研究介绍了一种串联三步单锅法，用于将醛转化为δ-2-氧代-2-己-5-烯酸1，收率良好甚至极佳。优化的步骤是在微波辐照下于水中进行的，包括连续的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）烯化反应、克莱森重排反应和酯水解反应。这一多米诺骨牌顺序的结果可由过程的温度控制。