1-Adamantan-1-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-thiourea | 51334-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Adamantan-1-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-thiourea
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 51334-13-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂OS
• 分子量: 316.467
• InChiKey: KBYAFBOXYKHENM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(1-adamantyl)carbamodithioate 、 甲氧苯胺 以100%的产率得到1-Adamantan-1-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下高效，无催化剂地合成不对称硫脲

  摘要：

  据报道，基于容易合成的二硫代氨基甲酸酯与胺的反应，无需在无溶剂条件下使用任何催化剂，即可高效且简单地合成不对称硫脲。反应时间短，产率高和无溶剂条件是该方法的优点。在这些反应条件下，我们没有观察到任何对称的二取代硫脲的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.063

文献信息

• Ultrasonic-assisted synthesis of amantadine derivatives-in vitro urease and α-glucosidase inhibitory activities, mechanistic, and computational studies
  作者：Mohsin Raza、Hina Siddiqui、Majid Khan、Saeed Ullah、Fazila Rizvi、Raheel Ahmad、Ioannis P Gerothanassis、Atia-tul Wahab、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133544

  日期：2022.10

  compounds at the active site of the enzymes. The two most active adamantane analogs against urease are those with m- and o-fluoro substitution due to specific interactions with CME592, HOH1918 and GLN635 (3.04, 2.74, and 3.21 Å). Ortho analogs interact with GLN635 (3.04, 3.10 Å). The two analogs having diflouro and tri flouro methyl group, showed a slight lower activity as compared to the first two compounds

  据报道，超声合成26种金刚烷胺衍生物 ( 3-28 )，包括 7 种新化合物，与文献数据相比，合成时间显着缩短，产率百分比提高。这里首次报道了对所有金刚烷胺衍生物的脲酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性的评估。与标准药物乙酰氧肟酸（IC 50  = 20.3 ± 0.4 µM） 相比，三种化合物被发现是有效的脲酶抑制剂（IC 50  = 9.32 ± 1.01 µM，至 IC 50 = 11.32 ± 1.05 µM）。与标准药物阿卡波 糖（IC50  = 875.75 ± 2.08 µM）。进行动力学研究以研究α-葡萄糖苷酶的竞争性和非竞争性抑制以及脲酶的混合型抑制。检查所有化合物以及母体药物对人成纤维细胞 (BJ) 细胞系的细胞毒性。四种化合物被发现是有毒的，而其余的是无毒的。 此外，进行了计算机研究以预测化合物在酶活性位点的结合相互作用。由于与 CME592、HOH1918 和 GLN635 的特定相互作用（3
• Highly efficient and catalyst-free synthesis of unsymmetrical thioureas under solvent-free conditions
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Yaghoub Pourshojaei、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.063

  日期：2009.1

  A highly efficient and simple synthesis of unsymmetrical thioureas is reported based on the reaction of readily synthesized dithiocarbamates with amines, without using any catalyst under solvent-free conditions. The short reaction time, high yields, and solvent-free conditions are advantages of this method. We did not observe the formation of any symmetric disubstituted thiourea, under these reaction

  据报道，基于容易合成的二硫代氨基甲酸酯与胺的反应，无需在无溶剂条件下使用任何催化剂，即可高效且简单地合成不对称硫脲。反应时间短，产率高和无溶剂条件是该方法的优点。在这些反应条件下，我们没有观察到任何对称的二取代硫脲的形成。