B59 | 441348-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: B59
• 英文别名: [2-(2-Hydroxy-3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 441348-53-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: LHQJUHBRBUFOBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B59 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [2-(2-Hydroxy-3-piperidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-phenyl-methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Identification of Ligand-Binding Regions of P-Glycoprotein by Activated-Pharmacophore Photoaffinity Labeling and Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization–Time-of-Flight Mass Spectrometry

  摘要：

  依赖能量的排出泵使抗癌药、抗微生物药和抗寄生虫药产生耐药性。P-糖蛋白（Pgp，ABCB1）介导对广谱抗肿瘤药物的耐药性。已证明某些对细胞本身无毒的化合物可以作为Pgp的抑制剂。Pgp对低分子量配体的结合和转运机制仍未完全了解。本研究介绍了一系列与普罗帕酮相关的光亲和配体，这些配体对Pgp具有高特异性和选择性，并且标记效率高。这些分子在芳基羰基基团中具有内在的光激活性，该基团代表了这类配体分子的药效团子结构。本文详细研究了这类光配体的结构-活性关系。在后续实验中，这些配体被用于表征普罗帕酮类类似物的药物结合区域。基质辅助激光解吸/电离-飞行时间（MALDI-TOF）质谱显示，普罗帕酮类配体优先标记分配给假定跨膜片段3、5、6、8、10、11和12的片段。标记片段也在第二个胞质环的15个氨基酸的高电荷区域中被鉴定出来。该区域对应所谓的EAA样基序，据信在过氧化物酶体ATP结合盒转运蛋白的跨膜域与核苷酸结合域之间的相互作用中发挥作用。此外，配体还标记胞质环3中的一个区域，以及跨膜12（TM12）与NBD2的沃克A序列N末端之间的区域。因此，一些特定的蛋白区域共同参与普罗帕酮类类似物的药物结合域。

  DOI：

  10.1124/mol.61.3.637
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 B59
  参考文献：
  名称：

  Identification of Ligand-Binding Regions of P-Glycoprotein by Activated-Pharmacophore Photoaffinity Labeling and Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization–Time-of-Flight Mass Spectrometry

  摘要：

  依赖能量的排出泵使抗癌药、抗微生物药和抗寄生虫药产生耐药性。P-糖蛋白（Pgp，ABCB1）介导对广谱抗肿瘤药物的耐药性。已证明某些对细胞本身无毒的化合物可以作为Pgp的抑制剂。Pgp对低分子量配体的结合和转运机制仍未完全了解。本研究介绍了一系列与普罗帕酮相关的光亲和配体，这些配体对Pgp具有高特异性和选择性，并且标记效率高。这些分子在芳基羰基基团中具有内在的光激活性，该基团代表了这类配体分子的药效团子结构。本文详细研究了这类光配体的结构-活性关系。在后续实验中，这些配体被用于表征普罗帕酮类类似物的药物结合区域。基质辅助激光解吸/电离-飞行时间（MALDI-TOF）质谱显示，普罗帕酮类配体优先标记分配给假定跨膜片段3、5、6、8、10、11和12的片段。标记片段也在第二个胞质环的15个氨基酸的高电荷区域中被鉴定出来。该区域对应所谓的EAA样基序，据信在过氧化物酶体ATP结合盒转运蛋白的跨膜域与核苷酸结合域之间的相互作用中发挥作用。此外，配体还标记胞质环3中的一个区域，以及跨膜12（TM12）与NBD2的沃克A序列N末端之间的区域。因此，一些特定的蛋白区域共同参与普罗帕酮类类似物的药物结合域。

  DOI：

  10.1124/mol.61.3.637