1-imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl-N-methylpiperidin-4-amine | 1020442-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl-N-methylpiperidin-4-amine
• CAS: 1020442-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄
• 分子量: 230.313
• InChiKey: JGMAOIDELCRRNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl-N-methylpiperidin-4-amine 、 二碳酸二叔丁酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶是口服活性因子Xa抑制剂的新型S4结合元素。

  摘要：

  我们最近报道了以化合物1为代表的口服活性磺酰基烷基酰胺因子Xa（FXa）抑制剂的发现（FXa IC（50）= 0.061 microM）。由于在我们先前的研究中并未研究吡啶基哌啶部分，因此我们对该S4结合元件进行了详细的结构-活性关系研究。这项研究导致发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶2b作为新型有效的FXa抑制剂（FXa IC（50）= 0.021 microM）。进一步的修饰导致发现2-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶2e（FXa IC（50）= 0.0090 microM），被发现是一种选择性且口服可生物利用的FXa抑制剂，其CYP3A4抑制作用降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.024
• 作为产物：
  描述：

  1-Imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylpiperidin-4-one 、 甲胺 在 sodium triacetocyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl-N-methylpiperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶是口服活性因子Xa抑制剂的新型S4结合元素。

  摘要：

  我们最近报道了以化合物1为代表的口服活性磺酰基烷基酰胺因子Xa（FXa）抑制剂的发现（FXa IC（50）= 0.061 microM）。由于在我们先前的研究中并未研究吡啶基哌啶部分，因此我们对该S4结合元件进行了详细的结构-活性关系研究。这项研究导致发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶2b作为新型有效的FXa抑制剂（FXa IC（50）= 0.021 microM）。进一步的修饰导致发现2-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶2e（FXa IC（50）= 0.0090 microM），被发现是一种选择性且口服可生物利用的FXa抑制剂，其CYP3A4抑制作用降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.024

文献信息

• Discovery of piperazinylimidazo[1,2-a]pyridines as novel S4 binding elements for orally active Factor Xa inhibitors
  作者：Yasuhiro Imaeda、Tetsuji Kawamoto、Mamoru Tobisu、Noriko Konishi、Katsuhiko Hiroe、Masaki Kawamura、Toshimasa Tanaka、Keiji Kubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.024

  日期：2008.3.15

  recently reported the discovery of orally active sulfonylalkylamide Factor Xa (FXa) inhibitors, as typified by compound 1 (FXa IC(50)=0.061 microM). Since the pyridylpiperidine moiety was not investigated in our previous study, we conducted detailed structure-activity relationship studies on this S4 binding element. This investigation led to the discovery of piperazinylimidazo[1,2-a]pyridine 2b as a novel

  我们最近报道了以化合物1为代表的口服活性磺酰基烷基酰胺因子Xa（FXa）抑制剂的发现（FXa IC（50）= 0.061 microM）。由于在我们先前的研究中并未研究吡啶基哌啶部分，因此我们对该S4结合元件进行了详细的结构-活性关系研究。这项研究导致发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶2b作为新型有效的FXa抑制剂（FXa IC（50）= 0.021 microM）。进一步的修饰导致发现2-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶2e（FXa IC（50）= 0.0090 microM），被发现是一种选择性且口服可生物利用的FXa抑制剂，其CYP3A4抑制作用降低。