2-{[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-5-nitro-phenol | 29644-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-{[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-5-nitro-phenol
• 英文别名: 2-{[(e)-(4-Methoxyphenyl)methylidene]amino}-5-nitrophenol；2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-5-nitrophenol
• CAS: 29644-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: UCPKDZRIVQBHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-5-nitro-phenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到6-Nitro-2-(4-methoxyphenyl)-benzoxazol
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ合成2-芳基苯并恶唑促进了酚类席夫碱的氧化环化-一种溶液相的文库合成策略

  摘要：

  在DDQ存在下，诱导衍生自邻氨基苯酚与苯甲醛缩合的席夫碱进行氧化环化反应。通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原的DDQ副产物中分离出所得的2-芳基苯并恶唑。通过制备352个成员的文库，证明了该化学方法在空间上分离文库合成的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02302-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-氨基-5-硝基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-{[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-5-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ合成2-芳基苯并恶唑促进了酚类席夫碱的氧化环化-一种溶液相的文库合成策略

  摘要：

  在DDQ存在下，诱导衍生自邻氨基苯酚与苯甲醛缩合的席夫碱进行氧化环化反应。通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原的DDQ副产物中分离出所得的2-芳基苯并恶唑。通过制备352个成员的文库，证明了该化学方法在空间上分离文库合成的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02302-4

文献信息

• Synthesis of 2-arylbenzoxazoles via DDQ promoted oxidative cyclization of phenolic Schiff bases—a solution-phase strategy for library synthesis
  作者：Junbiao Chang、Kang Zhao、Shifeng Pan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02302-4

  日期：2002.2

  The Schiff base derived from the condensation of o-aminophenol with benzaldehydes was induced to undergo oxidative cyclization in the presence of DDQ. The resulting 2-arylbenzoxazoles were separated from the reduced DDQ byproduct by treatment of reaction mixture with a strongly basic ion-exchange resin. The applicability of this chemistry to spatially separate library synthesis is demonstrated by the

  在DDQ存在下，诱导衍生自邻氨基苯酚与苯甲醛缩合的席夫碱进行氧化环化反应。通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原的DDQ副产物中分离出所得的2-芳基苯并恶唑。通过制备352个成员的文库，证明了该化学方法在空间上分离文库合成的适用性。