3-(5-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzenesulfonamide | 1571901-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(5-Nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzenesulfonamide；3-(5-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1571901-35-3
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₆S
• 分子量: 347.308
• InChiKey: LDZYNAKARVCQBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸酐 、 间氨基苯磺酰胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(5-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有 3-苯磺酰胺、肟和 β-苯丙氨酸支架的环状酰亚胺的合成、抗炎、细胞毒性和 COX-1/2 抑制活性：分子对接研究。

  摘要：

  合成并评估了含有 3-苯磺酰胺、肟和 β-苯丙氨酸衍生物的环状酰亚胺，以阐明其体内抗炎和溃疡形成活性以及体外细胞毒性作用。大多数活性抗炎剂均进行了体外 COX-1/2 抑制测定。 3-苯磺酰胺（2-4 和 9）、肟（11-13）和 β-苯丙氨酸衍生物（18）显示出潜在的抗炎活性，相对于塞来昔布和双氯芬酸（85.6 和 83.4%），水肿抑制率为 71.2-82.9% ， 分别）。大多数活性环状酰亚胺 4、9、12、13 和 18 相对于塞来昔布 (34.1 mg kg-1) 的 ED50 为 35.4-45.3 mg kg-1。对于细胞毒性评估，与标准药物伊马替尼 (PCE = 20/59) 相比，所选衍生物 2-6 和 8 在 10 μM 时表现出弱的阳性细胞毒性作用 (PCE = 2/59-5/59)。带有 3-苯磺酰胺（2-5 和 9）、苯乙酮肟（11-14、18 和 19）的环状酰亚胺对

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1722120

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors: Synthesis and inhibition of the human carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII with benzene sulfonamides incorporating 4- and 3-nitrophthalimide moieties
  作者：Kalyan K. Sethi、Saurabh M. Verma、Muhammet Tanç、Gaultier Purper、Gaetan Calafato、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.031

  日期：2014.3

  A series of 4 and 5 nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl benzenesulfonamide derivatives (compounds 1-8) was synthesized by reaction of benzenesulfonamide derivatives with 4 and 3-nitrophthalic anhydrides. These new sulfonamides were investigated as inhibitors of the zinc metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) and more specifically against the human (h) cytosolic isoforms hCA I and II and the transmembrane, tumor-associated hCA IX and XII. Most of the novel compounds were medium potency-weak hCA I inhibitors (K(i)s in the range of 295-10,000 nM), but were more effective hCA II inhibitors (K(i)s of 1.7-887 nM). The tumor-associated hCA IX was also inhibited, with K(i)s in the micromolar range, whereas against hCA XII the inhibition constants were in the range of 90-3746 nM. The structure-activity relationship (SAR) with this series of sulfonamides is straightforward, with the main features leading to good activity for each isoforms being established. The high sequence hCA alignment homology and molecular docking studies was performed in order to rationalize the activities reported and binding mode to different hCA as inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, anti-inflammatory, cytotoxic, and COX-1/2 inhibitory activities of cyclic imides bearing 3-benzenesulfonamide, oxime, and β-phenylalanine scaffolds: a molecular docking study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Nawaf A. AlSaif、Mohammed M. Alanazi、Manal A. El-Gendy、Ahmad J. Obaidullah、Hamad M. Alkahtani、Abdulrahman A. Almehizia、Ibrahim A. Al-Suwaidan

  DOI：10.1080/14756366.2020.1722120

  日期：2020.1.1

  Cyclic imides containing 3-benzenesulfonamide, oxime, and β-phenylalanine derivatives were synthesised and evaluated to elucidate their in vivo anti-inflammatory and ulcerogenic activity and in vitro cytotoxic effects. Most active anti-inflammatory agents were subjected to in vitro COX-1/2 inhibition assay. 3-Benzenesulfonamides (2-4, and 9), oximes (11-13), and β-phenylalanine derivative (18) showed

  合成并评估了含有 3-苯磺酰胺、肟和 β-苯丙氨酸衍生物的环状酰亚胺，以阐明其体内抗炎和溃疡形成活性以及体外细胞毒性作用。大多数活性抗炎剂均进行了体外 COX-1/2 抑制测定。 3-苯磺酰胺（2-4 和 9）、肟（11-13）和 β-苯丙氨酸衍生物（18）显示出潜在的抗炎活性，相对于塞来昔布和双氯芬酸（85.6 和 83.4%），水肿抑制率为 71.2-82.9% ， 分别）。大多数活性环状酰亚胺 4、9、12、13 和 18 相对于塞来昔布 (34.1 mg kg-1) 的 ED50 为 35.4-45.3 mg kg-1。对于细胞毒性评估，与标准药物伊马替尼 (PCE = 20/59) 相比，所选衍生物 2-6 和 8 在 10 μM 时表现出弱的阳性细胞毒性作用 (PCE = 2/59-5/59)。带有 3-苯磺酰胺（2-5 和 9）、苯乙酮肟（11-14、18 和 19）的环状酰亚胺对