4-methyl-pent-2-enoic acid phenyl ester | 1071563-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methyl-pent-2-enoic acid phenyl ester
• 英文别名: 4-Methyl-pent-2-ensaeure-phenylester；Phenyl 4-methylpent-2-enoate
• CAS: 1071563-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GTSAVZVRPWPYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-pent-2-enoic acid phenyl ester 在 三氯化铝 作用下， 生成 (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-4-methylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sen; Misra, Journal of the Indian Chemical Society, 1948, vol. 25, p. 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-methyl-pent-2-enoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sen; Misra, Journal of the Indian Chemical Society, 1948, vol. 25, p. 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Esters Catalyzed by Dicationic Palladium(II)-Chiraphos Complex for Short-Step Synthesis of SmithKline Beecham’s Endothelin Receptor Antagonist
  作者：Norio Miyaura、Takashi Nishikata、Shunsuke Kiyomura、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2008-1078259

  日期：——

  An asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to RCH=CHCO2Ar (Ar = Ph or 4-acetylphenyl) was carried out at 50 ˚C in aqueous acetone in the presence of [Pd(chiraphos)(PhCN)2](SbF6)2. The reaction gave optically active β-aryl esters in up to 98% ee. The protocol provided a simple access to an endothelin receptor antagonist reported by SmithKline Beecham.

  在[Pd(chiraphos)(PhCN)2](SbF6)2 的存在下，在 50 ℃ 的丙酮水溶液中进行了芳基硼酸与 RCH=CHCO2Ar （Ar = Ph 或 4-乙酰苯基）的不对称 1,4-加成反应。反应生成了具有光学活性的δ-芳基酯，ee值高达 98%。该方案为 SmithKline Beecham 公司报告的内皮素受体拮抗剂提供了一个简单的途径。
• Sen; Misra, Journal of the Indian Chemical Society, 1948, vol. 25, p. 393
  作者：Sen、Misra

  DOI：——

  日期：——