1-chloro-2-<(2-hydroxy-4-nitrophenyl)amino>ethenyl-p-tolyl sulfone | 169181-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-chloro-2-<(2-hydroxy-4-nitrophenyl)amino>ethenyl-p-tolyl sulfone
• CAS: 169181-43-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₅S
• 分子量: 368.798
• InChiKey: LZHCFRBSKSSJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-<(2-hydroxy-4-nitrophenyl)amino>ethenyl-p-tolyl sulfone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以30%的产率得到2-(4-tolylsulfonylmethyl)-5-nitrobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并恶唑中氢的取代亲核取代及相关反应

  摘要：

  5-和6-硝基苯并恶唑3和4仅在C-2处与亲核试剂反应，产生开环产物。如果2-位被苯基取代基封闭，则反应在碳环中发生，得到VNS产物。2-甲硫基-5-硝基苯并恶唑7及其-6-硝基异构体从添加的亲核试剂到碳环（VNS）的以及与杂环（S其导致8得到产物Ñ Ar和环切割）。2-甲基硫代苯并恶唑可以通过氧化水解容易地转化为相应的苯并恶唑酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00351-8
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并恶唑 、 对甲苯磺酰氯甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-chloro-2-<(2-hydroxy-4-nitrophenyl)amino>ethenyl-p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并恶唑中氢的取代亲核取代及相关反应

  摘要：

  5-和6-硝基苯并恶唑3和4仅在C-2处与亲核试剂反应，产生开环产物。如果2-位被苯基取代基封闭，则反应在碳环中发生，得到VNS产物。2-甲硫基-5-硝基苯并恶唑7及其-6-硝基异构体从添加的亲核试剂到碳环（VNS）的以及与杂环（S其导致8得到产物Ñ Ar和环切割）。2-甲基硫代苯并恶唑可以通过氧化水解容易地转化为相应的苯并恶唑酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00351-8

文献信息

• The vicarious nucleophilic substitution of hydrogen and related reactions in nitrobenzoxazoles
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Jacek Stalewski

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00351-8

  日期：1995.6

  6-nitrobenzoxazoles 3 and 4 react with nucleophiles exclusively at C-2, giving ring opening products. If position 2- is blocked with phenyl substituent the reaction takes place in the carbocyclic ring affording the VNS products. 2-Methylthio-5-nitrobenzoxazole 7 and its 6-nitro isomer 8 give products which result from addition of a nucleophile to the carbocyclic ring (VNS) as well as to the heterocyclic ring

  5-和6-硝基苯并恶唑3和4仅在C-2处与亲核试剂反应，产生开环产物。如果2-位被苯基取代基封闭，则反应在碳环中发生，得到VNS产物。2-甲硫基-5-硝基苯并恶唑7及其-6-硝基异构体从添加的亲核试剂到碳环（VNS）的以及与杂环（S其导致8得到产物Ñ Ar和环切割）。2-甲基硫代苯并恶唑可以通过氧化水解容易地转化为相应的苯并恶唑酮。